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lisi che quella elementare, o altra reazione all' infuori di quella con l' idros- 

 silamraina o con la semicarbazide, è proprio evidente che la simultanea co- 

 esistenza di chetoni (isomeri con quelle aldeidi) non poteva logicamente 

 escludersi. Tanto meno sarebbe poi da parlarsi di un prodotto esclusiva- 

 mente aldeidico, quando si consideri, da un canto, che la reazione Angeli- 

 Rimini, applicata ai prodotti di disidratazione di Balbiano e Paolini, ne la- 

 sciava sempre inalterata una quantità notevole, e dall'altro, che l'ossidazione, 

 p. es., dei supposti prodotti aldeidici dall' isosafrolo e dall'anetolo, lungi dal 

 condurre ai corrispondenti carboacidi, con lo stesso numero di atomi di carbonio, 

 ossi-metilen-idrocaffeico, e, rispettivamente, p. metossi-idrocinnamico, forniva, 

 inverosimilmente, solo gli acidi piperonilico e anisico, proprio quelli, cioè, che 

 appunto si ottengono, secondo Wallach (loc. cit., pagg. 325 e 333), nell'ossi- 

 dazione dei chetoni, isomeri con le aldeidi anzidette: 



CH 2 0 2 : C 6 H 3 . CH 2 . CO . CH 3 — (CH 2 0 2 ) : C 6 H 3 . COOH 

 GH 3 0 . C 6 H 4 . CH, . CO . CH 3 — + CH 3 0 . C 6 H 4 . COOH. 



Avuto riguardo a tutto ciò, e tenendo altresì conto che le condizioni 

 adottate da Tiffeneau e Daufresne per la disidratazione del glicole dell'ane- 

 tolo (riscaldamento con acido solforico al 20 °/ 0 ) non coincidono con quelle 

 sperimentate da Balbiano e Paolini (riscaldamento a 130-140° con cloruro 

 di zinco), l'idea più ovvia sulla natura dei prodotti ottenuti da questi ul- 

 timi sarebbe quella che essi non rappresentino nè dei puri chetoni, nè delle pure 

 aldeidi, ma soltanto delle mescolanze di composti aldeidici e di composti 

 chetonici, sulle quali però, data la loro isomerìa, non può la sola analisi ele- 

 mentare fare sorgere alcun sospetto. 



Viceversa, Balbiano, in risposta al citato lavoro di Tiffeneau e Daufresne, 

 ha creduto (') di dovere insistere nella primitiva veduta di Balbiano e Paolini, 

 sostenendo che il prodotto di disidratazione dei due glicoli, a e /?, dell'anetolo, 

 anche se ottenuto mediante acido solforico al 20 % 1 è unicamente aldeide 

 p.metossi-idrocinnamica. Egli muove finanche agli Autori francesi l'appunto 

 di non avere applicato al loro prodotto la reazione Angeli-Rimini, giacché 

 allora essi « si sarebbero accorti che l' interpretazione, da loro escogitata, della 

 « reazione, non regge all'esperienza, perchè il prodotto di disidratazione non 

 « è un chetone, ma un'aldeide ». 



Se, per le ragioni sopra discusse, io avrei già nel 1906 inclinato a con- 

 siderare i prodotti miei e di Balbiano soltanto come miscugli di aldeidi e 

 chetoni, tanto meno potevo ora condividere il modo di vedere di Balbiano, 

 osservando, che il ragionamento su cui esso si fonda è logicamente difettoso, 

 e che egli trascura d'altronde alcuni fatti, già resi noti da Wallach e dagli 



(') Questi Kendiconti, XVII, 259 (1908). 



