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Dà pure un semiossammazone che non fu studiato. 



La sostanza trattata secondo il metodo Doebner (*) per caratterizzare 

 le aldeidi, con acido piruvico e fi- naftilammina dà il corrispondente acido 

 /?- naftocinconinico col radicale metilindoìico in a : 



Mi 



/ ^C.C 9 H 8 N 

 Ci 0 H 6 



\ C /- CH 



COOH 



Questo acido fonde a 270° circa, e da esso per riscaldamento al punto di 

 fusione ottenemmo la naftochinolina sostituita che gli corrisponde, la quale 

 in soluzione solforica diluita dà, come le altre chinoline il caratteristico 

 bicromato. 



Questa reazione è caratteristica per le aldeidi. 



Però questo corpo non dà la reazione delle aldeidi di Angeli, nè ado- 

 perando l'acido nitroidrossilamminico, nè coll'acido benzosolfoidrossammico di 

 V- Piloty ( 2 ). 



Non resta tuttavia alcun dubbio che la sostanza da noi preparata sia 

 la aldeide del metilchetolo della struttura 



^CHO 



C 6 H 4 < >C-CH 3 

 \ N / 



H 



Noi ne operammo l'ossidazione colla quantità calcolata di permanganato, 

 in soluzione diluita, leggermente alcalina, a 60° circa. Separato il biossido 

 di manganese, la soluzione fu ripetutamente estratta con etere, acidificata 

 con acido solforico diluito e nuovamente estratta con etere. 



Scacciato questo dal residuo giallastro, che è certamente un miscuglio 

 di difficile purificazione, dopo ripetute cristallizzazioni dal benzolo secco bol- 

 lente, si ottennero degli aghetti bianchi splendenti, che fusero a 185°. Essi 

 sono solubili nell'acqua calda, e trattati con acqua di bromo dànno un bromo- 

 derivato, assai meno solubile, che cristallizza dall'alcool diluito in sottilis- 

 simi aghi, fondenti a 214-215°. Queste caratteristiche corrispondono all'acido 

 acetilantranilico ed al suo bromoderivato ( 3 ). Una certa quantità del prodotto 



(>) Ber. d. deutsch. chera. Gesell. 27, 1, 352. 



( 2 ) Angeli e Angelico, Gazz. chim. ital. 30, I 41; Kimini, questi Rendiconti 10, I, 

 355; V. Piloty, Ber. d. deutsch. chem. Ges. 29, 1560. 



( 3 ) Jackson, Ber. d. deutsch. chem. Ges. 14, 1, 879 e seg. 



