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mescolato eoa acido acetilantranilico puro che possedevamo, fuse ugualmente 

 a 185°. Il che dimostra la completa identità delle due sostanze. 



Non siamo riusciti a limitare l'ossidazione alla formazione dell'acido 

 metilindolcarbonico di Ciamician e Magnanini ( l ) 



/CHO /COOH 



COOH 



3 6 H 4 / V— CH 3 — * C 6 Ti/ \g—GK 3 — C 6 H 4 CO-CH 

 \N/ \N/ 

 H H H 



(I) . (II) 



Anche operando a freddo non si può arrestare l'ossidazione a questo punto. 

 Si ottengono tracci e dell'acido metilindolcarbonico (I) sensibili alla reazione 

 col fuscello per riscaldamento del prodotto con calce. Non è però priva di 

 interesse la formazione dell'acido acetilantranilico (II), in quanto che ci di- 

 mostra che il gruppo aldeidico è entrato, come era fuori d'ogni dubbio, nel 

 nucleo tetrolico. Non è tuttavia da escludersi che con mezzi d'ossidazione più 

 blandi si possa ottenere l'acido di Ciamician e Magnanini, ciò non sarà tanto 

 facile perchè esso perde con grande facilità ed anche a temperatura relati- 

 vamente bassa anidride carbonica ( 2 ), dando luogo a metilchetolo, di cui l'acido 

 acetilantranilico è il prodotto caratteristico di ossidazione. 



Seguendo il metodo di preparazione suddescritto per questa aldeide, 

 molta parte del metilchetolo si converte in clorochinaldina. Per aumentare 

 il rendimento in aldeide operammo con potassa in soluzione acquosa ( 3 ). 

 Però i risultati non furono migliori. Il metodo che si mostrò più acconcio 

 fu quello seguito da Ellinger ( 4 ) per la /?- indolaldeide, operando cioè col 

 metilchetolo sciolto in alcool al 95 % > mescolato con eccesso di cloroformio 

 e facendo gocciolare, a poco a poco, nel liquido bollente, la soluzione acquosa 

 alcoolica di potassa. Il rendimento in tal caso è assai buono. Da 22 grammi 

 di metilchetolo ottenemmo circa 16 grammi di aldeide grezza. Si forma, 

 anche in questo caso, una certa quantità di /5- clorochinaldina, che abbiamo 

 separata estraendo ripetutamente con acido cloridrico diluito l'estratto etereo 

 del distillato in corrente di vapore. L'identificammo per mezzo del suo pi- 

 crato, quasi insolubile in alcool freddo e fusibile a 223° ( 5 ). 



Dalla metilindolaldeide abbiamo cercato di avere a mezzo del penta- 

 cloruro di fosforo il dicloruro corrispondente. Invero l'aldeide reagisce col 

 pentacloruro di fosforo per lieve riscaldamento e dà una piccola quantità di 



(') Ciamician e Magnanini, Gazz. chim. ital. 18, 58 e 380, 



( 2 ) Loco citato. 



( 3 ) Bamberger e Djierdjian, Ber. d. deutsch. cliera. Ges. 33, I, 536. 



( 4 ) A. Ellinger, loc. cit. 



( 5 ) Magnanini loc. cit. 



