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Chimica. — Sopra l'acido santoninico ('). Nota del Corrispon- 

 dente Angelo Angeli e di Luigi Marino. 



La presente ricerca preliminare, che noi pubblichiamo nell'interesse di 

 coloro che si occupano di questo argomento, ebbe origine da una discussione 

 che uno di noi ebbe tre mesi addietro col prof. Cannizzaro sopra la costi- 

 tuzione della santonina e sulle probabili relazioni che esistono fra la strut- 

 tura di questa sostanza e quella di alcuni sesquiterpeni che si riscontrano 

 in natura. 



Gli interessanti studi finora eseguiti in questo campo, hanno mirato 

 soprattutto a chiarire la struttura di alcuni prodotti di trasformazione della 

 santonina, quali p. es. l'acido fotosantonico, l' iposantoniua, la desmotropo- 

 santonina e l'acido santonico; noi invece abbiamo cercato di applicare a 

 questa sostanza il metodo di demolizione graduale della molecola, che con 

 tanto successo è stato applicato ai terpeni soprattutto per opera di A. Baeyer, 

 G. Wagner e F. Tiemann. 



Le notizie che finora si hanno riguardo al comportamento della santo- 

 nina rispetto agli ossidanti sono alquanto contradittorie; così p. es. secondo 

 alcuni essa resiste all'azione del permanganato di potassio; secondo altri 

 invece essa viene completamente abbruciata dallo stesso reattivo. Siccome 

 la santonina è quasi insolubile nell'acqua, essa male si presta a queste espe- 

 rienze e perciò noi abbiamo rivolta la nostra attenzione all'acido santoninico. 



Impiegando opportuni mezzi di ossidazione e seguendo certe determi- 

 nate cautele che descriveremo diffusamente a suo tempo, dopo aver superate 

 grandi difficoltà sperimentali, noi abbiamo ottenuta una numerosa serie di 

 prodotti, fra cui per ora ci limiteremo ad accennare all'acido formico, ossa- 

 lico, ed un acido oleoao, colorato in giallognolo e facilmente alterabile ( 2 ) ; 

 esso reagisce facilmente con le idrazine e con l' idrossilammina, non è aldei- 

 dico, ma a caldo riduce egualmente il nitrato d'argento ammoniacale ed il 

 liquido di Fehling; la sua soluzione acquosa per ebollizione con biossido 

 di piombo sviluppa in modo tumultuoso anidride carbonica ; per trattamento 

 con iodio e potassa fornisce facilmente iodoformio. Kiuscimmo a caratteriz- 

 zarlo sotto forma del fenildiidrazone, che si comporta come un acido bibasico, 

 e la sua composizione molto probabilmente corrisponde alla formula: 



Ci 5 H 20 0 7 



(') Lavoro eseguito nel E. Istituto di Studi Superiori in Firenze. 

 ( 2 ) Solo dopo qualche settimana accenna a cristallizzare. 



