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Evidentemente si tratta di un caso di tautomeria: 



\ - 0H \ 

 \G C = C^ ' C C . COH 



Il I X H || || 



/C C . R — /C C . R 



X \ / X \ / 



N NH 



D' altra parte è noto da lungo tempo che dall' etere formico si otten- 

 gono di preferenza composti ossimetilenici. Ciò spiega per qual ragione l'al- 

 deide pirrolica, preparata anni addietro da Bamberger ( J ) e che nel suo com- 

 portamento rassomiglia così poco alle ordinarie aldeidi, non fornisca la reazione 

 che uno di noi ha descritto, vale a dire non reagisca con la biossiammo- 

 niaca per formare 1' acido idrossammico corrispondente. Come uno di noi ha 

 osservato, anche i composti ossimetilenici della forma: 



/OH 

 R . CO . CH = < 



X H 



che si ottengono per azione dell' etere formico sopra i chetoni : 



R . CO . CH 3 



e che una volta venivano del pari considerati come aldeidi 



R . CO . CH 2 . COH 



non reagiscono con la biossiammoniaca, sebbene sieno in grado di dare os- 

 sime, idrazoni ecc. 



Ultimamente anche Plancher e Conti (-) hanno trovato che l' aldeide 

 da loro preparata dall' a-metilindolo, seguendo il processo di Reimer e 

 Tiemann : 



C.COH 

 C 6 H 4 ^ ^C . CH 3 

 NH 



non reagisce con la biossiammoniaca, mentre d'altra parte reagisce con 

 facilità sulle idrazine e si condensa con l' acido piruvico e naftilammina 

 (Reazione di Dòbner caratteristica per le aldeidi). A noi sembra che ormai 

 si può parlare di vere aldeidi come si parla di veri nitroso derivati. 



R . COH R . NO 



(!) Berliner Berichte XXXIII, 536. 



( 2 ) Questi Rendiconti, Voi. XVI, 1° sera., 130. 



