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caratteristico. Ciò sta in relazione con quanto hanno trovato Bruni e Tor- 

 nani('). Questi autori hanno osservato infatti che l' isosafrolo e l' isoapiolo 

 contenenti il gruppo biossimetilenico danno dei picrati assai più stabili del- 

 l' isometileughenolo ed asarone contenenti solamente dei gruppi ossimetilici. 



Da tutti i fatti trovati sinora e da ciò che dirò più avanti, si può de- 

 sumere che i fenilidrazoni si comportano in modo perfettamente analogo alle 

 amine secondarie, e come tali, se derivano dalle aldeidi o chetoni grassi, 

 hanno carattere basico assai spiccato ( 2 ) e danno dei picrati gialli, se deri- 

 vano invece dalle aldeidi aromatiche non hanno o non mostrano più alcun 

 carattere basico e danno dei picrati, trinitrobenzol-, trinitrotoluol derivati 

 intensamente colorati. Come è noto infatti le amine secondarie alifatiche 

 danno dei picrati gialli, mentre la difenilamina ( 3 ) gli indoli ( 4 ) ed il car- 

 bazolo ( 5 ) danno coi polinitroidrocarburi aromatici dei composti di addizione 

 intensamente colorati. 



L'analogia dei fenilidrazoni delle aldeidi aromatiche colle amine secon- 

 darie oltre che dalla formula di struttura 



/\ /\ /\ /\ /\ /\ CH.Ar 



NH NH NH NH 



risulta anche e riceve una conferma dal modo di reagire di questi idrazoni 

 col cloruro di picrile. Tutte queste quattro classi di corpi hanno la proprietà 

 comune di dare col cloruro di picrile dei prodotti di addizione costituiti da 

 una molecola dei suddetti corpi con due di cloruro. Ciò veramente non era 

 ancor noto per gli indoli mentre lo è per il carbazolo ( 6 ) e per la difenila- 

 mina ('). Abbiamo perciò creduto opportuno estendere anche agli indoli le 

 nostre ricerche. 



Mescolando a caldo soluzioni alcoolicne concentrate di un indolo (una 

 mol.) e di cloruro di picrile (due mol.) si ha immediatamente una colora- 

 zione rosso scura del miscuglio e per raffreddamento si separa il composto 

 di addizione sotto forma di aghi lunghi rosso-scuri poco solubili in alcool a 

 freddo e che all'analisi danno dei numeri che corrispondono a quelli richiesti 

 da un corpo formato da una molecola dell' indolo con due di cloruro di pi- 



(') Gazzetta Chini. Ital.. 34, II, 476. 



( 2 ) Schmidt, Annalen, 252, 306. 



(3) Berichte 39, 76, 



(*) Berichte 10, 1223 ; 12, 1314. 



( 5 ) Annalen 163, 343. 



( 6 ) Herz, Berichte 22, 2510. 



C) Wedekind, Berichte 33. 434. 



