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a caldo nel solvente impiegato e col raffreddamento cristallizzano. Così, ad 

 esempio, l' iodopropilato di magnesio piridico è solubile nel toluene ; e l' iodo- 

 metilato di magnesio piridico è anch'esso solubile a caldo nella benzina. 

 Sembrerebbe quindi che si dovessero ottenere dei corpi facilmente analiz- 

 zabili. Ho osservato invece che i prodotti che si separano si alterano con 

 estrema rapidità, molto di più di quelli descritti nella Nota precedente. 



Ma il fatto più interessante è che trattando con acqua non dànno come 

 quelli l'idrocarburo corrispondente all'alchile e la base libera; ma invece 

 la base medesima alchilata nel nucleo. Così da bromobenzina, chinolina e 

 magnesio in soluzione nel toluene si ricava a . fenilchinolina : 



+ Mg | || + H e O | || -H s 



>\f * \/\/ * \/\/ ~^ 



N N N N 



A A A 



Br C 6 H 5 BrMg C 6 H 5 H C 6 H 5 



C 6 H 5 



Il medesimo risultato si ottiene se si tenta di preparare il composto 

 misto di piridina e chinolina col bromuro di magnesio-fenile, aggiungendo 

 assieme una molecola di ciascuna base ad una molecola del composto organo- 

 metallico preparato col metodo di Grignard: in questo caso, ed in questo 

 soltanto finora cioè dell'azione simultanea di due basi, si ottiene un prodotto 

 molto alterabile, che perciò non si riesce ad isolare, il quale per azione del- 

 l'acqua fornisce assieme a notevole quantità di piridina, scarsa quantità di 

 chinolina ed in sua vece a . fenilchinolina. 



Tale differenza di comportamento tra i composti che dànno isolatamente 

 la piridina e la chinolina con le combinazioni organo-magnesiache di Gri- 

 gnard, che ho descritto nelle due Note precedenti, e quelli ora ottenuti sia 

 col metodo diretto che col miscuglio delle due basi, deve attribuirsi evidente- 

 mente a differenza di posizione delle basi rispetto agli alchili nei composti 

 organo-magnesiaci che si formano: 



R\ KMg. 

 I >Ch II >Ch 



Al Mg/ AK 



(Ch = chinolina o altra base). 



Quando cioè Falchile si trova originariamente legato al nucleo della base, 

 come nel caso del metodo diretto in cui la reazione incomincia con la for- 

 mazione del sale d'ammonio quaternario, vi resta sia nell'azione del magnesio 

 che in quella successiva dell'acqua; soltanto dall'azoto passa al carbonio 

 secondo la nota trasposizione di Hoffmann (formola I). Se invece i composti 

 magnesiaci con le basi trattati con acqua dànno l' idrocarburo e la base li- 



