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« argento e acido cloridrico, come un prodotto di addizione di acido fulmi- 

 » nico e acido cloridrico e lo chiama « Formylchloridoxim », attribuendogli 

 H 



« la costituzione qP>C=N.OH. Ma in tal modo ciò che dovevasi dimo- 



" strare si chiarisce in realtà con qualche cosa che vuol essere invece di- 

 « mostrata essa stessa, per conto proprio » . Conseguentemente, anche la 

 struttura di cloro-formossima (per il cloridrato di acido fulminico) viene 

 posta in dubbio da Jovitschitsch, ed a questo proposito anzi l'autore non si 

 limita all'osservazione pregiudiziale ora riferita, ma muove altresì degli 

 appunti che entrano nel merito della questione, mostrandosi infine convinto 

 che la formula di carbil-ossima per quanto probabile non è tuttavia « inec- 

 cepibile » e che la costituzione del cloridrato di acido fulminico « rimane 

 pur sempre irresoluta » . 



E da osservarsi ora che la critica di Jovitschitsch, possa pure sembrare 

 esatta in qualche punto, perde ogni apparenza di validità, perciò che riguarda 

 l'acido fulminico, allorché non si trascura che quest'acido possiede la formula 

 semplice HCNO ( 1 ). Infatti non stanno più a nostra scelta la formula di 

 Steiner o le altre formule — sempre complesse — a cui si riferisce Jo- 

 vitschitsch, epperò la costituzione dell'acido fulminico ben difficilmente può 

 differire da quella di carbil-ossima C=N.OH indicata da Nef. In conseguenza 

 di ciò anche la struttura di cloro-formossima attribuita da quest' autore al 

 cloridrato di acido fulminico potrebbe sembrare senz'altro accettabile. Tut- 

 tavia non è così, e, indipendentemente dalle osservazioni stesse di Jovit- 

 schitsch, non si riesce anzi ad eliminare una tal quale incertezza riguardo 

 alla costituzione del cloridrato in parola. 



Tale incertezza è motivata essenzialmente dalla facilità, davvero ecce- 

 zionale, con cui il cloridrato si dissocia nei suoi componenti. Dallo stesso 

 lavoro di Nef è noto ad esempio che il cloruro in questione possiede una 

 « straordinaria tendenza a scindersi in idracido e carbil-ossima » sia in so- 

 luzione acquosa rispetto al nitrato d' argento, sia da solo, per il soggiorno 

 di alcuni minuti alla temperatura ambiente (di pochi gradi sopra zero) o. 

 istantaneamente, per il solo calore della mano (Annalen 280, 309). Ma vi 

 ha di più. Da esperienze che ho appositamente istituito, mi è risultato che 

 se anche in soluzione nell'etere anidro la sostanza è del tutto indecomposta, 

 pur tuttavia rispetto al diazo-metano in soluzione eterea essa non si comporta, 



(') L' importante dato di fatto, che risulta da esperienze crioscopiche di L. Wohler 

 sul fulminato sodico (Berichte 38, 1351 (1905)), sfuggì purtroppo a Jovitschilsch, e ciò 

 è manifesto infatti dal tentativo di questo autore diretto ad assodare l'identità dell'acido 

 fulminico con il perossido della gliossima H2C2N2O2. In occasione del VI Congresso in- 

 ternazionale di Chimica applicata in Roma, io ehhi l'opportunità di richiamare l'atten- 

 zione del sullodato autore sulle cennate esperienze di Wohler ed infatti Jovitschitsch ha 

 riconosciuto subito dopo (Annalen 350, 390 (1906)) che tali esperienze sono decisive per 

 la formula di carbil-ossima. 



Rendiconti. 1907. Voi. XVI. 1° Sem. 70 



