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all'eterificazione ('), come una cloro-forrnossima autentica ed invero non fornisce 

 affatto l'etere metilico Qj>C=N.OCH 3 , ma invece un etere fulminico po- 

 limero il quale sta a testimoniare la dissociazione del cloruro nei suoi compo- 

 nenti ( 2 ). Questo cloruro mostra dunque un comportamento quale dovremmo 

 attenderci non già da una costituzione di cloro-formossima in cui il cloro 

 aderisce a carbonio, bensì da una sostanza costituita a un dipresso in modo 

 analogo ai cloridrati di ossime (R=N.OH) . HC1. E del resto, si consideri 

 l'acido fulminico come l'ossima dell'ossido di carbonio C=N.OH, o come 



0 H 



una carbil-ammina molto semplice -^'n' s ^ P reve de sempre in esso la fa- 

 coltà di addizionare gl'idracidi. 



Per essere anche più sicuro del risultato avuto nell'esperienza ora esposta, 

 ho stimato opportuno prepararmi anzitutto qualche sostanza costituita ana- 

 logamente al cloruro, ma possibilmente meno instabile di questo, e ciò, sia 

 perchè il clima mite di Palermo non è, nemmeno d' inverno, abbastanza pro- 

 pizio al lavoro con il cloruro solido, sia perchè la notevole azione fisiologica 

 di tale sostanza rende questo lavoro assai ingrato. Oltre a ciò, disponendosi 

 ad es. di un composto bromurato o jodurato e facendovisi reagire diazo-etano 

 si potrebbe dimostrare anche più completamente l'eliminazione dell' idracido, 

 caratterizzandosi questo agevolmente (in presenza di diazo-etano) sotto forma 

 di bromuro o di joduro di etile. 



Ho agito allora sul fulminato sodico anzitutto con l'acido bromidrico 

 concentrato, attenendomi alle modalità indicate da Scholl ( 3 ) per la prepa- 

 razione della cloro-formossima, ed ho ottenuto infatti il corrispondente bro- 

 midrato di carbil-ossima. Lo studio di questo composto non presenta 

 tuttavia un sensibile vantaggio su quello della cloro-formossima di Nef: la 

 sua volatilità e la sua azione fisiologica irritante sono sempre notevoli, nè 

 d'altronde, in compenso, il composto è molto più stabile del cloruro. Un 

 composto di costituzione analoga, il quale possiede i requisiti da me cercati, 

 lo si ha invece nel jodidrato di carbilossima. Questa sostanza si ottiene 

 pure in modo analogo, cioè con l'acido jodidrico concentrato, e la sua pre- 

 parazione anzi viene essenzialmente semplificata dal fatto che il composto, 

 meno solubile in acqua del bromidrato, ed ancora meno del cloridrato, non 

 deve venire estratto con etere, ma si precipita in massima parte, già cri- 

 stallizzato, dal liquido fortemente acido per HJ. 



(') La reazione è stata eseguita entro limiti di temperatura (0-8°) nei quali il clo- 

 ruro può mantenersi (in soluzione eterea anidra) inalterato anche per alcune settimane 

 (cfr. Scholl, Berichte 27, 2816 (1894)). 



( 2 ) Si è già rilevato che un composto della costituzione indicata £,p>C=N.OCti s 



è molto stabile e non elimina HC1. 



( 3 ) Loc. cit. 



