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singolari ad uno stesso atomo, così, invece di accettare incondizionatamente 

 l'interpretazione di Nef, si potrebbe pensare di fornire all'ipotesi la base 

 sperimentale di cui finora difetta. Dico subito che nella ricerca di questo con- 

 tributo sperimentale ho ricevuto l'indirizzo dal fatto stesso di avere isolato 

 un bromidrato e un jodidrato di carbil-ossima tanto analoghi nelle loro pro- 

 prietà alla cloro-formossima di Nef. Dal momento che l'acido fulminico è 

 tanto proclive ad addizionare acidi minerali, e d'altronde tale addizione ha 

 luogo sempre con uno stesso meccanismo ('), non è difficile escogitare una 

 sanzione sperimentale alla struttura indicata da Nef: baste; ebbe giungere a 

 sostanze di costituzione già chiarita, partendosi dall'acido fulminico e se- 

 guendosi una via affatto analoga a quella con cui si ottengono i tre aloge- 

 nidi di quest'acido. 



Tali sostanze dovrebbero poi ricercarsi in ogni caso, fra i derivati del- 



H 



l'ossima formica, giacché soltanto derivati di questo tipo, -^>C = N.OH, 



possono prendere origine se l'addizione degli elementi dell'acido HX, si 

 verifica in realtà al carbonio ( 2 ). 



Ora di questi derivati sostituiti, di costituzione non dubbia, noi abbiamo 

 un rappresentante nell'acido metil-nitrolico. Quest'acido è da considerarsi 

 come una nitro-formossima vera e propria 



0 J>C=NOH 



e se ne dovrebbe dunque poter conseguire la sintesi partendosi dall'acido 

 fulminico e dall'acido nitroso. In verità alcune osservazioni da me fatte 

 nella preparazione dei vari alogenidi della carbilossima non indurrebbero a 

 fondare grande speranza su tale reazione. Queste sostanze in soluzione nel- 

 l'acqua sono notevolmente dissociate {idrolizzate), e se ciò nonostante la loro 

 sintesi può effettuarsi pur in presenza d'acqua, egli è perchè la loro forma- 

 zione è governata evidentemente da un'azione di massa : in tutte queste rea- 

 zioni è sempre presente un eccesso dell'acido (concentrato) di cui si vogliono 

 addizionare gli elementi, ed in esse sono da vedersi dunque altrettanti casi 

 di equilibrio. Ora nel caso in cui gli elementi da addizionare siano quelli 

 dell'acido nitroso, è altresì ovvio che la concentrazione richiesta non può 

 raggiungersi con pari facilità. Oltre a ciò possono temersi nell' impiego del- 

 l'acido nitroso altri svantaggi inerenti alla sua natura ossidante. 



(') Ciò risulta dalla perfetta analogia che mostrano i prodotti di addizione. 



( 2 J Fondamentalmente questo criterio non differisce molto da quello adoperato da 

 Nef per assodare pel cloridrato di acido fulminico la costituzione di cloro-formossima; 

 infatti l'autore tentò di passare da esso, per azione di ammoniaca, all'ammido-formossima 

 jj ^>C=N.OH (isuretina). Ma purtroppo il risultato non corrispose all'attesa. Infatti Nef 

 ne ricava un acido (C 8 H 3 N 3 0 3 -f- '/ 2 aq.) la cui costituzione non viene dimostrata per 

 conto proprio, bensì chiarita con un meccanismo complicato che presuppone nel cloridrato 

 di acido fulminico la costituzione di cloro formossima. 



