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Chimica. — Sulla trasformazione del pirroli in derivati del 

 pirazolo i 1 ). Nota del dott. Y. Castellana, presentata dal Socio 

 E. Paterno. 



In una Nota preliminare l'anno scorso ( 2 ) descrissi brevemente il com- 

 portamento singolare del benzolazo-cm'-dimetilpirrolo rispetto all' idrossilam- 

 mina. Nell'azione di questo reattivo, per le analogie già conosciute, dovevano 

 attendersi prodotti derivanti dall' idrolisi dell'anello pirrolico (diossime o 

 triossime), come ad esempio nel caso in cui si fa reagire l' idrossilammina 

 sopra alcuni nitrosopirroli ( 3 ) 



NaON=C _C.CH 3 

 _)>N 

 - C . CH 3 



CH 3 — C — - CH 2 — C — C — CH 3 



Il II II 



NOH NOH NOH 



Invece nel caso del cosidetto azodimetilpirrolo avviene una reazione a 

 prima vista del tutto diversa, perchè da essa non prende origine nè una 

 diossima nè una triossima. Infatti io ebbi con tutta facilità e con buon 

 rendimento un prodotto della composizione Ci 2 Hi 3 ON 3 , il quale non è altro 

 che una monossima, dappoiché fornì un monobenzoilderivalo e diede per 

 ebollizione con acido solforico diluito, accanto ad idrossilammina, un chetone 

 Ci 2 Hi 2 ON 2 che pel suo comportamento considerai intanto come un derivato 

 del pirazolo. 



Nella presente Nota riferisco sui dettagli di questo lavoro e sulle ulte- 

 riori esperienze che mi hanno condotto a stabilire in modo sicuro la costi- 

 tuzione dei prodotti già prima ottenuti, nonché a chiarire l'andamento di 

 questa singolare reazione. 



E bene intanto ricordare le ragioni per cui il composto C 12 H 12 ON 2 fu 

 da me diagnosticato come un chetone derivante dal nucleo del pirazolo. 

 Ottenutosi dalla monossima C 12 Hi 2 N 2 :NOH per eliminazione d' idrossilam- 

 mina mediante ebollizione con acidi diluiti, esso può di nuovo essere tras- 

 formato in questa ossima per l'azione diretta d'idrossilammina in soluzione 

 alcalina. Vi si riscontra come catena non facente parte di nucleo, un gruppo 



(') Lavoro eseguito nell'Istituto chimico della K. Università di Palermo (prof. A. 

 Peratoner). 



( 2 ) Gazz. Ch. It, 36, (2), 1906. 



( 3 ) Angeli, Angelico e Calvello, Gazz. Ch. It, 33, II, 270, 1903. 



