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acetilico, dappoiché dà nella reazione di Lieben con jodio e alcali del jodo- 

 formio. Presenta infine la nota reazione di Knorr pei pirazoli dando in modo 

 evidente la colorazione rossa, poi azzurra, previa riduzione con sodio, quando 

 viene ossidato dal bicromato in soluzione acida. 



Le formule proposte per questo chetone e per la sua ossima: 



CH 3 . CO . C— CH=C . CH 3 CH 3 . C(NOH) . C—CH=C . CH 3 



Il I II I 



N N . C C H 5 N N . C 6 H 5 



darebbero ragione del comportamento di queste sostanze; epperò le reazioni 

 accennate non essendo sufficienti per stabilirne la struttura, ed in particolare 

 anche la presenza del metile come seconda catena laterale, ne ho continuato 

 lo studio nell' intento di giungere ad altri prodotti già noti, la cui costitu- 

 zione potesse chiarire quella del chetone suddetto. 



Il problema venne risolto in vario modo, esaminandosi da un canto i 

 prodotti di ossidazione che il chetone fornisce, e dall'altro il suo comporta- 

 mento di fronte al nitrito alcoolico. 



Per azione del permanganato potassico in presenza d'alcali, variando 

 le condizioni dell'esperienza, nel chetone avviene o l'ossidazione incompleta, 

 cioè del solo acetile o l'ossidazione completa dell'acetile e di un metile, 

 ottenendosi in tal modo rispettivamente un acido monocarbonico od un bi- 

 carboacido : 



HOOC . C— CH=C . CH 3 HOOC . C— CH=C . COOH 



Il I II I 



N N . C 6 H 5 N N . C 6 H 5 . 



Il primo corrisponde all' ' l-fenil-3-carbossil-5-metilpirasolo ottenuto da 

 Claisen e Roosen (>) tanto dall'etere aceton-ossalico e fenilidrazina, quanto 

 per condensazione dell'etere acetonil-acetico con cloruro di diazobenzolo. 



11 secondo è Y l-fenil-3 .5-dicarbossilpirasolo che Balbiano preparò dal- 

 l' l-fenil-3.5-dimetilpirazolo ( 2 ). 



Sulle identità degli acidi da me ottenuti e quelli preparati dagli accennati 

 autori, non può rimanere alcun dubbio data la coincidenza perfetta di 

 tutte le proprietà: aspetto, punto di fusione, solubilità, comportamento coi 

 reattivi, aspetto dei vari sali. E ciò viene confortato ancora dal confronto 

 dell'etere metilico del dicarboacido, preparato dal mio prodotto a tale scopo, 

 con quello già descritto dal Claisen e Roosen ( 3 ). 



Le esperienze poi che eseguii col nitrito di amile sul chetone e che 

 in ordine cronologico precedettero quelle ora esposte, confermano l'esistenza 



(') Bericlite 24, 1889. 



( 2 ) Berichte 23, 1449. 



( 3 ) Ann. 278, (287). 



