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a vari autori, fra cui a Claisen e Roosen, per la preparazione di derivati 

 pirazolici, che la formazione di un simile derivato, anche nel caso mio, sa- 

 rebbe da considerarsi come una necessaria conseguenza. 



Infatti mentre per idrolisi totale del benzolazodimetilpirrolo si giunge 

 al seguente idrazone di un dichetoiie: 



+ 2H 2 0 = NH 3 + 



CH 3 C^ yG.CEs N— N- 



R 



H OH 



N 



l' idrazone preparato da Claisen e Roosen Et 0 . CO . C — CH=C . CH ;j 



N — N-jH OH; 



R | ] 



per arrivare al carboacido del metilfenilpirazolo, ne differisce solamente per 

 la natura di una catena laterale. 



La reazione presente adunque, nonostante che conduca a prodotti finali 

 inattesi, pure non è dissimile in fondo da quella che avviene con gli isoni- 

 trosopirroli, essendo la prima azione dell' idrossilammina quella idrolizzante 

 il nucleo pirrolico. Solamente essendo data la possibilità della formazione 

 del nucleo pirazolico, stabile, per la presenza del gruppo fenilidrazonico, av- 

 viene di preferenza questa, anziché la formazione di diossime, (triossime) o 

 idrazossime. 



Credo superfluo notare che la reazione da me studiata rappresenta la 

 prima trasformazione diretta di un pirrolo in un pirazolo. 



Esperienze. 



Ossima dell' l-fenil-3-acetil-5-metilpirasolo CioH, 3 ON 3 . 



Descrivo nuovamente la preparazione dell'ossima, ma con più minuti 

 particolari che nella citata Nota preliminare, avendo in questa appena ac- 

 cennato alla sua formazione. 



Alla soluzione alcoolica del monoazo-aa'-dimetilpirrolo, preparato se- 

 guendo le indicazioni di 0. Fischer ed Hepp ( ! ) si aggiungono 6 gr. di 

 cloridrato di idrossilammina ed 8 gr. di soda caustica, e si pone a ricadere. 

 Passati pochi minuti comincia una viva reazione e forte sviluppo di ammo- 

 niaca, mentre il colorito rosso bruno della soluzione va diventando sempre 

 più chiaro. 



Dopo tre ore di ebollizione si distilla l'alcool, si riprende il residuo 

 con poca acqua e, se occorre, si filtra. Per aggiunta di acido acetico diluito. 



0) Berichte 19, 2251. 



Eendiconti. 1907, Voi. XVI, 1° Sem. 



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