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mente con un eccesso di acido cloridrico concentrato, per togliere di mezzo 

 i prodotti pirrolici, si ottenne un cloridrato che dava le reazioni delle basi 

 secondarie; si era dunque formata probabilmente della piperidina, ma certo 

 in quantità così esigua da rendere impossibile ogni ulteriore ricerca. Il resto 

 del liquido venne distillato frazionatamente; ne risultò così un piccolo resi- 

 duo bollente fra 130-140° che conteneva ancora molta piridina. Da questo 

 residuo, trattato con acqua, si separarono goccioline oleose ; con gli acidi si 

 ebbe la formazione di prodotti resinosi e col fuscello d'abete, la nota rea- 

 zione cromatica dei pirroli. 



Non vi ha dubbio perciò che la formazione dei prodotti pirrolici abbia 

 luogo ; ma in queste condizioni la quantità di essi è così esigua che non fu 

 possibile ancora ricavarne dei prodotti analizzabili. Del resto, una volta con- 

 statato che il processo ha luogo, sia pure in lieve misura, non è improba- 

 bile che variando le condizioni d'esperienza o il catalizzatore, si possano 

 ottenere risultati più soddisfacenti. 



Esperienze con piperidina. — Impiegai della piperidina pura di Kahl- 

 baum che bolliva a 106°. Seguii dapprima il metodo solito, facendola pas- 

 sare sul nickel a temperature varianti da 180 a 250°, insieme con poco 

 idrogeno, destinato, come si è visto in altri casi, a mantenere desta l'attività 

 del catalizzatore. Il prodotto ottenuto venne neutralizzato esattamente co» 

 acido cloridrico: si separarono in tal modo poche goccie oleose che vennero 

 estratte con etere. L'estratto etereo conteneva piccole quantità di un prodotto 

 di natura pirrolica analogo a quello ottenuto dalla piridina; ma anche qui 

 la quantità ne era assai esigua e insufficiente per caratterizzarlo con pre- 

 cisione. La soluzione dei cloridrati venne trattata con nitrito sodico ; si se- 

 parò un nitrosoderivato che venne scomposto con zinco e acido cloridrico. 

 Il prodotto basico così riottenuto era per la più gran parte piperidina rimasta 

 inalterata. 



Dalla soluzione acquosa, trattata con molta potassa, si separò un liquido 

 di odore piridico : dopo averlo completamente disidratato, lo distillai frazio- 

 natamente. Ne risultò un prodotto bollente da 115 a 120° che fu caratte- 

 rizzato per piridina a mezzo del picrato e del cloroaurato. 



La piperidina viene dunque disidrogenata ; tale trasformazione era stata 

 già ottenuta con altri mezzi ( 1 ). 



Piccole frazioni bollivano più alto e forse contenevano omologhi della 

 piridina: si vedrà in seguito come si possa ammettere e spiegare la loro 

 presenza. 



Riflettendo che la piperidina contiene già da sè l'idrogeno necessario 

 alle trasformazioni cercate, e nella persuasione che la pressione dovesse avere 

 una influenza sulla qualità e sulla quantità dei prodotti, cercai di assogget- 



(') Ad esempio, per azione dell'acetato d'argento (Tafel, Berichte XXV, 1620). 

 Rendiconti. 1907, Voi. XVI, 1° Sem. 104 



