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chetonici eoa gli alcooli, da noi già più volte riscontrato. Una parte del- 

 l'acido levulinico si riduce ad acido 4-ossivalerianico, che noi abbiamo 

 ottenuto in forma di lattone, mentre un'altra parte si eterifica; naturalmente 

 accanto al primo si produce pure aldeide acetica. 



Alla luce venne esposta per molto tempo una soluzione di 55 gr. d'a- 

 cido levulinico in 275 ce. d'alcool assoluto. Distillando il liquido, passa as- 

 sieme all'alcool, l'aldeide acetica, che venne riconosciuta col nitrato d'argento 

 ammoniacale. Il residuo, liberato dall'alcool, non si scioglie completamente 

 nel carbonato sodico; la parte insolubile, che l'etere estrae facilmente, seccata 

 con carbonato potassico anidro distilla fra 203° e 206°. Se ne ebbero 25 gr. 

 Per separare il lattone 4-ossivalerianico dall'etere levulinico, venne bollita con 

 potassa. Distillando l'alcool formatosi e filtrando da qualche materia oleosa, 

 che s'era separata, si ebbe la soluzione alcalina dei due acidi, di cui, come 

 è noto, quello ossidrilico si trasforma facilmente nell'anidride lattonica già 

 per semplice ebollizione con acidi minerali. Approfittando di questa circo- 

 stanza, abbiamo acidificato e bollito con acido solforico diluito la detta so- 

 luzione potassica e l'abbiamo estratta con etere. La soluzione eterea ottenuta, 

 cede al carbonato alcalino l'acido levulinico, ma trattiene il lattone vale- 

 rianico. Quest'ultimo, seccato con carbonato potassico anidro, distillò intero 

 a 205° e dette all'analisi i numeri voluti per il detto lattone. Gli autori 

 ne danno il punto d'ebollizione a 207-208° ( 1 ). 



La reazione può essere rappresentata dallo schema: 



2CH 3 . CO . CH 2 . CH 2 . COOH + 2C 2 H 5 . OH — ► 

 — CH 3 . CO . CH 2 . CH 2 . COO C 2 H 5 + 2H 2 0 + 



+ CH 3 • CH . CH 2 . CH» . CO + CH 3 . CHO. 



i o 1 



Naturalmente non possiamo escludere che parte dell'acido ossivaleria- 

 nico sia stato presente in forma di etere etilico, oltre che in quella di ani- 

 dride lattonica. 



Idrolisi del mentone. 



Più che ai composti chetonici a catena aperta noi abbiamo rivolto la 

 nostra attenzione a quelli ciclici e massime a quelli naturali, perchè questi, 

 per più ragioni, dovevano presentare maggiore interesse. 



Qui l'idrolisi non doveva condurre ad una vera scissione della molecola 

 ma bensì soltanto all'apertura dell'anello. Così avviene di fatto e noi abbiamo 

 già raccolto in proposito tutta una serie di osservazioni, che man mano 

 pubblicheremo; per oggi ci limitiamo a descrivere i risultati ottenuti col 

 mentone, che fu il primo chetone ciclico da noi studiato. 



A più riprese abbiamo esposto alla insolazione dei mesi estivo-autun- 

 nali delle soluzioni di mentone nell'alcool acquoso. 



(') Vedi Beilstein, voi. I, pag. 566. 



