— 840 — 



Questa però non è la sola metamorfosi che la luce determina nella so- 

 luzione acquoso alcoolica del mentone, ve n'è un'altra contemporanea anche 

 più interessante. Il liquido oleoso succennato, che venne nel modo descritto 

 separato dalla soluzione alcalina dell'acido decilico, non è formato soltanto 

 dal mentone rimasto inalterato, ma contiene un'aldeide che si manifesta già 

 all'odore. Siccome il mentone non si combina tanto facilmente col bisolfito 

 sodico, abbiamo potuto servirci di questo noto reattivo per estrarre l'aldeide. 



La parte oleosa del prodotto venne a tale scopo diluita col triplo vo- 

 lume d'etere ed agitata, mediante un agitatore meccanico, con la soluzione 

 satura di bisolfito sodico, liberata dall'accesso di anidride solforosa. Si forma 

 subito un'abbondante precipitato, costituito da squamette bianche d'aspetto 

 sericeo, che venne lavato ripetutamente, per decantazione, con etere. Questo 

 asporta tutto il mentone inalterato. Il composto bisolfitico, impastato ancora 

 colla soluzione satura del reattivo, venne scisso con carbonato potassico a 

 lieve calore ed il liquido risultante estratto con etere. L'estratto etereo, sec- 

 cato con solfato sodico anidro, dà per svaporamento l'aldeide quasi pura 

 (da 160 gr. di mentone se ne ebbero 11,5 gr.), che distilla fra 193° e 197°. 

 Per togliervi le ultime tracce di mentone, che poteva ancora contenere, l'ab- 

 biamo trasformata nuovamente nel composto bisolfitico e questo, dopo essere 

 stato raccolto su tela, seccato su piastra porosa, spremuto fra carta e lavato 

 con etere, dette per trattamento con potassa, un prodotto, che distillava tutto 

 intero a 195°. 



L'analisi dimostrò che la sostanza ha la stessa composizione del men- 

 tone, la sua forinola è del pari 



C )0 H !8 0. 



Essa è però un'aldeide; già il suo odore aggradevole, che ricorda quello 

 del citronellale, lo stava ad indicando, la prova decisiva la si ebbe con la 

 bella reazione dell'Angeli. Come è noto, egli ha dimostrato che il mezzo più 

 sicuro di distinguere le aldeidi dai chetoni, consiste nel prepararne i corri- 

 spondenti derivati idrossammici mediante la soluzione alcalina del suo acido 

 nitroidrossilamminico o meglio ancora dell'acido benzosolfidrossammico del 

 Piloty. Con questi reattivi le aldeidi, e le aldeidi soltanto, si trasformano 

 nei corrispondenti sali idrossammici, i quali sono riconoscibili ai loro sali ra- 

 meici verdi ed insolubili ed alla colorazione rosso-violetta che danno col cloruro 

 ferrico. 



Nel nostro caso era da attendersi la formazione del seguente composto: 

 C 9 H„ . C(OH) (NOH). 



Seguendo le indicazioni di Rimini (') e di Velardi ( 2 ) abbiamo operato nel 

 seguente modo. Ad una soluzione di 3 gr. della nostra aldeide, di 3,5 gr. 



(') Gazzetta chimica, 31, II, pag. 86. 

 ( a ) Ibid, 34, II, pag. 66. 



