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etano o metano. Questa singolare trasformazione dell' acridina in una chino- 

 lina, ottenuta per riduzione, trova un riscontro nell'altra trasformazione ope- 

 rata nella medesima sostanza, per mezzo dell'ossidazione. È noto infatti che 

 l' acridina, per azione del permanganato, dà l'acido a-^-chinolindicarbonico ( 1 ). 

 Questo fatto venne addotto in sostegno della formula diagonale per la chino- 

 lina ( 2 ). Ora noi vogliamo osservare che, se non bastassero le ragioni che finora 

 si hanno, per respingere la formula diagonale per la chinolina, il nostro risul- 

 tato ne fornirebbe una di più. Infatti si consideri che il comportamento del- 

 l'acridina e della chinolina sono completamente diversi rispetto alla idroge- 

 nazione catalitica; nella prima viene distrutto un nucleo omociclico e rimane 

 intatto quello eterociclico; nella seconda viene distrutto, almeno in parte, il 

 nucleo eterociclico. Ciò che sta a dimostrare la diversità di struttura delle 

 due sostanze. 



Parte sperimentale. — Guidati dalle esperienze precedenti sulla chino- 

 lina, che hanno dimostrato che le trasposizioni molecolari cercate hanno luogo 

 a temperature piuttosto elevate (250°-300°), tenuto conto anche della volatilità 

 non molto grande dell'acridina, abbiamo operato a temperature oscillanti fra 

 i 250° e i 270°. Il catalizzatore era nickel ottenuto per riduzione del car- 

 bonato fra 300° e 320°; il tubo che conteneva il nickel era lungo circa 

 60 cm. ; ma successive esperienze hanno dimostrato cbe la reazione ha luogo 

 completamente, facendo attraversare ai vapori di acridina, una tratta di nickel 

 di lunghezza anche non maggiore di 25 cm. L'acridina si introduceva nel 

 tubo in navicella di porcellana. 



La corrente di idrogeno non era molto rapida, ma tale che le bolle 

 gassose nella bottiglia di lavaggio potessero contarsi. 



Insistiamo su questi particolari, perchè è necessario operare in tali con- 

 dizioni per ottenere buoni risultati. 



Nelle prime esperienze da noi eseguite non ottenemmo una trasforma- 

 zione completa dell' acridina; una parte passava inalterata, mista ad un pro- 

 dotto basico oleoso. Ciò dipendeva forse dall'aver ridotto il nickel a troppo 

 alta temperatura, e dalla troppo grande rapidità della corrente di idrogeno. 



Separata per filtrazione l'acridina inalterata dal liquido basico, ci accin- 

 gemmo ad esaminare quest'ultimo. Salificato il tutto con acido cloridrico, 

 ottenemmo una massa per la più gran parte solubilissima in acqua, ed una 

 piccolissima quantità di un cloridrato, pressoché insolubile in acqua. Di 

 quest'ultimo non ci occupammo più oltre, essendone troppo esiguo il rendi- 

 mento per poterlo studiare. Il prodotto principale, cioè il cloridrato solubile, 

 venne sottoposto all'azione del nitrito sodico per poter giudicare della natura 

 della base formata. Non essendosi svolto azoto, nè formato alcun nitrosode- 



0) Graebe, Caro, Berichte XIII, 100. 

 ( 2 ) Riedel, Berichte XVI, 1612. 



