Chimica. — Sui nitroderivati aromatici 0). Nota di E,. Ciusa, 

 presentata dal Socio G. Ciamician. 



È noto che gli alogeno nitroderivati aromatici si differenziano dai sem- 

 plici derivati alogenici aromatici per la facilità con cui l'alogeno può rea- 

 gire : un atomo di alogeno in posizione orto (meno in para, ancor meno in 

 meta) rispetto ad un gruppo nitrico può essere infatti facilmente sostituito 

 coli' idrossile o col residuo amidico ( 2 ). Questa reattività dell'atomo di alo- 

 geno in presenza dei gruppi nitrici fu messa in evidenza da alcune reazioni 

 studiate e descritte da me in una Nota precedente ( 3 ). In quella Nota ho 

 mostrato come il cloruro di picrile reagendo sul fenilidrazone della aldeide 

 propionica, sulla benzal- e piperonalazina e sulla benziliden- e cinnamiliden- 

 anilina — a differenza del modo di comportarsi coi fenilidrazoni delle al- 

 deidi aromatiche, colle quali si addiziona ( 4 ) — mette in libertà una mo- 

 lecola di aldeide, formando rispettivamente il trinitroidrazobenzolo, trinitro- 

 fenilidrazone dell'aldeide benzoica e piperonilica e picrilanilina 



C 6 H 2 (N0 2 ) 3 CI + C 6 H 5 NH . N : CH C 2 H 5 + H 2 0 = C 2 H 5 CHO + HC1 + 

 -fC 6 H 5 NH . NH C 6 H 2 (N0 2 ) 3 



C 6 H 2 (N0 2 ) 3 CI + C 6 H 5 CH : N . N : CH C 6 H 5 -f H 2 0 = C 6 H 5 CHO + HC1 + 

 + C 6 H 2 (N0 2 ) 3 . NH . N : CH C 6 H 5 



C 6 H 2 (N0 2 ) 3 CI + C 6 H 5 CH : N C 6 H 5 + H 2 0 = C 6 H 2 (N0 2 ) 3 NH C 6 H 5 . 



10 ora ho ripreso ed esteso queste ricerche. 



In una prima serie di esperienze ho studiato l'azione del cloruro di 

 picrile sull'acetonazina, sul s-trinitrofenilidrazone, 2,4 dinitrofenilidrazone e 

 p-nitrofenilidrazone dell'acetone. Lo scopo immediato di queste esperienze 

 era di vedere in primo luogo se la reazione sulla acetonazina portasse al- 

 l'esanitroidrazobenzolo, mettendosi in libertà due molecole di acetone, e se- 

 condariamente di vedere se la presenza dei gruppi nitrici nella molecola degli 

 idrazoni ne ritardasse l' idrolisi. Il risultato delle esperienze fu il seguente : 



11 cloruro di picrile agisce sull'acetonazina mettendo in libertà una sola 

 molecola di acetone e formando il trinitrofenilidrazone dell'acetone, sul quale 

 non agisce ulteriormente ; reagisce invece assai facilmente sul dinitro- e mo- 



( 1 ) Lavoro eseguito nell'Istituto di Chimica generale dell'Università di Bologna. 



(2) Berichte 24, 2101. 



( 3 ) Questi Eendiconti XV, II, 238; Gazzetta chimica 37, 214. 



( 4 ) Questi Eendiconti, XVI, 1° 409. 



