nonitrofenilidrazone dell'acetone mettendo in libertà acetone con formazione 

 rispettivamente del 2, 4, 6, 2', 4'-pentanitroidrazobenzolo, e 2, 4, 6, 4'-tetrani- 

 troidrazobenzolo. 



In una seconda serie di esperienze fa studiato il comportamento del 

 1, 2, 4-clorodinitrobenzolo. Questo cloronitroderivato si comporta in modo per- 

 fettamente analogo al cloruro di picrile : reagendo sulla benzalazina, aceton- 

 azina e benzilidenanilina fornisce rispettivamente dinitrofenilidrazone del- 

 l'aldeide benzoica e dell'acetone e dinitrodifenilamina. 



Tutte queste reazioni per metterne meglio in evidenza l'andamento si 

 possono rappresentare colle seguenti equazioni 



C 6 H 2 (N0 2 ) 3 CI -f (CH 3 ) 2 C : N . N : C (CH 3 ) 2 + H 2 0 = (CH 3 ) 2 CO + HC1 + 

 + C 6 H 2 (NO,) 3 NHN:C(CH 3 ), 



C 6 H 2 (N0 2 ) 3 Cl+2,4— (N0 2 ) 2 C 6 H 3 NH. N: C (CH 3 ) 2 +H,0 = (CH 3 ) 2 CO+HCI + 



N0 2 NCj_ 



• + N0 2 / \ — NH . NH — / \m % 



N0 2 



C 6 H 2 (N0 2 ) 3 CI -f 4 — N0 2 . C 6 H 4 NH . N : C (CH 3 ) 2 + H 2 0 (CH 3 ) 2 CO + HC1 + 



NQ 2 



+ N0 2 ^~ \ — NH.NH — / ^N0 2 



N0 2 



C 6 H 3 (N0 2 ) 2 CI + C 6 H 5 CH : N N : CH C 6 H 5 + H 2 0 = C fi H 5 CHO + HC1 + 

 + C 6 H 3 (N0 2 ) 2 NH.N:CHC 6 H 5 



C 6 H 3 (NO) 2 CI + (CH 3 ) 2 C : N . N : C (CH 3 ) 2 + H 2 0 = (CH 3 ) 2 CO -f HC1 + 

 + C 6 H 3 (N0 2 ) 2 NH.N:C(CH 3 ) 2 



C 6 H 3 (N0 2 ) 2 CI + C 6 H 5 CH : N C C H 5 + H 2 0 = C 6 H 5 CHO + HC1 



NO, 



+ N0 2 <^ ^>-NH-C 6 H 5 



Con queste reazioni io credo di aver messo in chiaro ancora meglio la 

 reattività dell'atomo di cloro sia nel cloruro di picrile sia nel 1,2, 4-cloro- 

 dinitrobenzolo. Ma questa reattività non è propria solamente degli alogeni 

 ma anche di altri gruppi (negativi) che eventualmente li sostituissero. In 

 particolar modo un gruppo N0 2 stesso in posizione orto rispetto ad un altro 

 gruppo nitrico si comporta analogamente all'atomo di cloro : l'o-dinitroben- 

 zolo (') e l'as-trinitrobenzolo ( 2 ) reagiscono con la massima facilità con la 



(') Berichte. 11, 1155. 

 ( 2 ) Annalen. 215, 361. 



