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potassa, con l'ammoniaca o con un' amina sostituendo un gruppo nitrico con 



1* idrossile, col 



residuo NH 2 



od NHR. 









,N0 2 (i 





,OH (1) 



/N0 2 (l 





/NHR (1 



C 6 H 4 < 



— * C 6 H 4 <^ 





C 6 H 4 < — 



C 6 H 4 < 





X N0 2 (2 





\N0 8 (2) 



^NO» (2 





-N0 2 (2 



/N0 2 (i 





.OH (1 



.N0 2 (l 





/NHR (l 



C 6 H 3 fN0 2 (2) ■ 

 \N0 2 (4) 



— * C 6 H 3 ^ 



-N0 2 (2 ; 



C 6 H 3 (-N0 2 (2 — * 



C 6 H 3 ; 



-N0 2 (2 





>N0 2 (4 



X N0 2 (3 





\N0 2 (4 



Anche l'atomo di idrogeno stesso in posizione orto rispetto ad un gruppo 

 nitrico pare acquisti una reattività speciale: la facilità con cui il trinitro 

 benzolo simmetrico, ed il m-dinitrobenzolo passano per ossidazione rispetti- 

 vamente ad acido picrico e dinitrofenolo ( l ) stà molto facilmente in relazione 

 coli' influenza dei gruppi nitrici su un atomo di idrogeno in posizione orto 

 rispetto ad un gruppo nitrico. 



Un'altra proprietà notevole dei nitro-derivati aromatici che dipende dal- 

 l'influenza dei gruppi nitrici, e che si collega molto intimamente alla reat- 

 tività più sopra studiata ( 2 ) è quella trovata da Bruni ( 3 ) di essere forte- 

 mente dissociati in soluzione formica. Questa dissociazione si può spiegare 

 ammettendo che in un nitroderivato aromatico, che indico così 



>C-H 



—or 



N0 2 



l'atomo di idrogeno od un alogeno od un gruppo nitrico uniti all'atomo di 

 carbonio segnato con asterisco si trovino in soluzione formica allo stato di 

 ione. Il gruppo metilico invece che è unito alla molecola dei nitro derivati 

 allo stesso modo con cui è unito p. es. nel toluolo, non si trova allo stato 

 di ione, ciò che stà in accordo col fatto che il trinitromesitilene non è in 

 soluzione formica affatto dissociato. 



Tutto ciò che ho detto sinora sta a dimostrare che l'atomo di idrogeno 

 di alogeno ad un gruppo nitrico (in posizione orto rispetto ad un gruppo 

 nitrico) sono uniti alla molecola di un nitroderivato aromatico in un modo 

 del tutto speciale. In altre parole la valenza colla quale questi atomi o 

 gruppi di atomi sono legati alla molecola non pare sia la valenza solita 

 del carbonio. 



Mi riservo di tornare sopra questo argomento quando alcune ricerche 

 che ho in corso saranno ultimate. 



(') Annalen, 215, 356. 



( 2 ) P. Walclen, Abnorme Elektrolyte, Zeitschrift f. Phy. 43, 305. 

 ( 3 J Gazzetta chim. 30, II, 76, 317; 34, II, 479. 



