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deidi comprese quella di Doebner e di Angeli e paragonabile ai veri nitroso- 

 derivati 



RCHO ; RNO 



2) aldeidi non sostanze zuccherine che non danno la reazione di Angeli ma 

 che danno tutte le altre compresa quella di Doebner e che per analogia 

 cogli isonitrosoderivati potrebbero essere chiamate isoaldeidi 



RCH 2 NO — RCH — NOH ; RCH 2 CHO — RCH = CHOH 



3) sostanze zuccherine aldose, che si potrebbero chiamare pseudoaldeidi e 

 che non danno nè la reazione di Angeli nè quella di Doebner : corrisponde- 

 rebbero agli N-eteri delle ossime ('). 



Per dar valore a questa classificazione occorreva far vedere che quelle 

 aldeidi che danno la reazione di Angeli, vere aldeidi, danno anche quella 

 di Doebner, e che quelle aldeidi, non sostanze zuccherine, isoaldeidi, che 

 non danno la reazione di Angeli, danno quella di Doebner. 



Doebner stesso nell' intento di dimostrare che la sua reazione è specifica 

 per tutte le aldeidi, ha esteso le sue ricerche alle aldeidi più svariate con 

 risultato positivo, fra le quali ricorderò quelle che, dalle ricerche di Angeli 

 e dei suoi allievi ( J ), si devono considerare come vere aldeidi: aldeide ace- 

 tica, propionica, isobutirica, isovalerica, enantica, crotonica, tiglica, citro- 

 nellale, citrale, aldolo, furfurolo, aldeide anisica, vanillica, piperonilica, cumi- 

 nica e benzoica ( 3 ). 



Resta a far vedere che le isoaldeidi, che non danno la reazione di 

 Angeli e che non sono sostanze zuccherine, danno tutte la reazione di Doebner. 

 Le aldeidi che non danno la reazione di Angeli si possono riferire a questi 

 tipi fondamentali : 



Aldeide salicilica; aldeide o-nitrobenzoica ; aldeide pirrolica. 



Doebner stesso ha trovato che l'aldeide silicilica dà la sua reazione. 



I/aldeide o-nitrobenzoica e pirrolica mi hanno dato con tutta facilità 

 la reazione di Doebner fornendo rispettivamente l'acido a-o-nitrofenilnafto- 

 cinconinico e a-pirrilnaftocinconinico. L'altra aldeide nota del tipo della 

 pirrolica, l'aldeide dell'a-metilindolo, fu preparata da Plancher e Ponti e dà 

 la reazione di Doebner ( 4 ). 



(') Non è improbabile che anche le ef- ossi- e le e- ossialdeidi possano appartenere 

 a questa classe. 



( 2 ) Memorie E. Accademia dei Lincei, serie V, voi. V, 107. 

 ( s ) Bericte, XXVII, 352, 2028; Annalen d. Chemie, 249, 129. 



( 4 ) Rendiconti Accademia dei Lincei, XVI, 1°, 133. Veramente è nota ancora una 

 altra aldeide di questo tipo, l'aldeide /3-indolica (Ellinger, B. 39, 2515), che però a causa 

 delle difficoltà di procurarmela non ho creduto di studiare sotto questo punto di vista. 



