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Fra le aldeidi studiate da Doebner e che non danno la sua reazione 

 si trova l'aldeide glicerica che però dà la reazione di Angeli. 



Questa conti-adizione è dovuta molto probabilmente al fatto che l'aldeide 

 glicerica colla quale esperimentò il Doebner (1904) non era altro che il 

 glicerosio, che come è stato dimostrato più tardi, è un miscuglio di molto 

 diossiacetone e poca aldeide. Quesf ultima infatti non fu preparata pura che 

 nel 1898 da Wohl ('). Le conclusioni a cui giunse Doebner, che le aldeidi 

 che contengono un idi-ossile in posizione a- non danno la sua reazione, e 

 che quindi gli zuccheri aldosi non danno la sua reazione per questo motivo, 

 sono parimenti errate. Infatti l'aldeide glicolica che si può considerare come 

 lo zucchero più semplice, che non era stata studiata sotto questo punto di 

 vista dà, come l'aldeide glicerica, la reazione di Angeli e la reazione di 

 Doebner. 



Parte sperimentale. 



1) In un palloncino da 50 ccm. si sciolgono a caldo gr. 0,5 di aldeide 

 pirrolica e gr. 0,4 di acido piruvico in poco alcool assoluto, al miscuglio 

 si aggiungono gr. 0,6 di /?-naftilamina sciolti in alcool assoluto ed il tutto 

 si fa bollire a ricadere per due ore. 



Dopo raffreddamento ed in parte già durante l'ebullizione si separano 

 dei mammelloncini di una sostanza gialla, che fu purificata sciogliendola 

 in ammoniaca e precipitandola con la quantità necessaria di acido acetico. 

 TI precipitato si lava con alcool e con etere 



gr. 0.1524 di sostanza diedero ccm. 13,8 di N misurati a 17° e 747 mm. 

 C 18 H 12 0 2 N 2 Cale. N 9,72 ; Trovato 10.27. 



Questo acido a-a-pirrilnaftocinconinico annerisce a 260° e fonde a 300° con 

 decomposizione, è pochissimo solubile nei solventi organici, si scioglie im- 

 mediatamente negli alcali, nei carbonati alcalini, nell'ammoniaca come pure 

 negli acidi. 



2) ' Quantità equimolecolari di o-nitrobenzaldeide ed acido piruvico si 

 sciolgono in poco alcool assoluto ed alla soluzione si aggiunge una soluzione, 

 parimenti in alcool assoluto, di /?-naftilamina (una mol.). Il tutto si fa bol- 

 lire per due ore a ricadere. Dopo raffreddamento si separa una sostanza 

 bianca pulverulenta che fu purificata cristallizzandola da molto alcool. 



All'analisi dà dei numeri che corrispondono a quelli riehiesti da un 

 acido «-o-nitrofenilnaftocinconinico 



gr. 0,1288 di sostanza diedero gr. 0.3288 di C0 2 e gr. 0,0460 di H 2 0 



C 20 H 12 O 4 N 2 Cale. C: 69,76 ; H: 3,48 

 Trovato C: 69,58 ; H: 3,80 



(') Berichte 31, 1800. 



