Quest'acido cristallizza in aglietti microscopici pochissimo solubili nei sol- 

 venti ordinari, si scioglie bene negli acidi, negli alcali, nei carbonati alca- 

 lini e nell'ammoniaca. Imbrunisce a 260° e fonde a 265°. 



3) L'aldeide glicolica fu preparata partendo dal cloroacetale, scaldan- 

 dolo in tubo chiuso, od in autoclave, a 160° con potassa alcoolica e sapo- 

 nificando l'ossiacetale con IL SO.,. Eliminando l'acido solforico con carbonato 

 di bario e, dopo filtrazione del carbonato e solfato di bario, distillando il 

 liquido contenente acqua, aldeide glicolica ed alcool si può separare questo 

 ultimo dal miscuglio di aldeide e di acqua che distillano assieme ('). Una 

 parte dell'aldeide passa pure assieme all'alcool. In questa maniera si ottiene 

 una soluzione acquosa abbastanza concentrata di aldeide glicolica, che però 

 volendo si può ottenere allo stato libero, e cristallina, evaporando la solu- 

 zione su anidride fosforica. Si ottengono così dei cristalli incolori che lavati 

 con etere e sciolti in acido acetico danno con p-nitrofenilidrazina il p-nitro- 

 fenilosazone, fondente a 311° ( 2 ). 



Per la reazione di Doebner fu adoperata la soluzione acquosa. A 10 cm. 

 circa di questa soluzione si aggiungono 1 gr. di acido piruvino sciolti in 

 10 ccm. di alcool assoluto e gr. 1,6 di naftilamina sciolti in 20 ccm. di 

 alcool assoluto; il tutto si fa bollire a ricadere per due ore. Dopo raffred- 

 damento si separa una sostanza polverulenta che fu purificata cristallizzan- 

 dola da molto alcool. 



All'analisi dà dei numeri che corrispondono a quelli richiesti da un 

 acido «-ossimetilnaftocinconinico 



gr. 0,1503 di sostanza diedero gr. 0,3910 di C0 2 e gr. 0,0591 di H 2 0 



C'.sHnOaN Cale. C: 71,14 ; H: 4,34 

 Trovato C: 70,91 ; H: 4,29 



Quest'acido fonde a 255° è poco solubile nei solventi ordinari, si scioglie 

 bene negli acidi e negli alcali, nei carbonati alcalini e nell'ammoniaca. 



La reazione di Angeli fu provata su alcuni ccm. della soluzione acquosa 

 dell'aldeide aggiungendo gr. 0,5 di acido di Piloty sciolti in poco alcool e 

 10 ccm. di potassa alcoolica al 10%- H tutto si scalda a bagno-maria per 

 mezzora. Acidificando con acido acetico ed aggiungendo cloruro ferrico si 

 ha l' interna colorazione rosso ciliegia caratteristica per gli acidi idrossam- 

 mici. La colorazione è intensissima anche adoperando piccolissime quantità 

 di liquido. 



Noli avendo a mia disposizione maggiori quantità di aldeide non ho 

 potuto isolare l'acido glicolidrossammico, e tanto meno farne l'idrolisi come 

 era mia intenzione. 



Mi riservo di ritornare sopra quest'argomento quando mi sarò procurato 

 dell'altra aldeide glicola. 



(>) Berichte 25, 2984. 

 ( 2 ) Berichte 33, 3107. 



