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Chimica. — Sul 1-2-4 dimetil-nafto-chinolo f). Nota di 

 G. Bargellini, presentata dal Socio S. Cannizzaro. 



Uno dei composti che ha gettato più luce sulla costituzione della san- 

 tonina è il ^-dimetil-naftolo 



CH 3 



che il prof. Cannizzaro e Carnelutti ( 2 ) ottennero per la prima volta nel 

 1882 per distillazione dell'acido santonoso e dell'acido isosantonoso con ba- 

 rite. Per ossidazione con permanganato, esso dà origine ad acido ftalico ( 3 ) 

 prova che i due gruppi metilici e l'ossidrile sono nello stesso anello ben- 

 zenico del nucleo naftalico. 



Poiché d'altra parte nella demolizione graduale della santonina, pas- 

 sando per la iposantonina, si era giunti al ^-xilolo ( 4 ) si aveva così la prova 

 indiretta che a questo dimetilnaftolo spettava la costituzione soprascritta. 



Nel corso delle ricerche che furono fatte in quel tempo per determi- 

 nare la costituzione di questo composto, fu fatto agire su di esso l'acido 

 cromico. Il prof. Cannizzaro ottenne così ( 5 ) un singolare prodotto di ossi- 

 dazione, il cosidetto ossidimetilnaftolo, che differiva dal dimetilnaftolo per 

 contenere un atomo di ossigeno in più e per non avere più le proprietà di 

 un naftolo, ma invece quelle di alcool e di chetone. Cannizzaro e An- 

 dreocci ( 6 ) provarono infatti che esso reagisce coli' anidride acetica, colla fe- 

 nilidrazina e coli' idrossilammina. 



Nello studiare l'ossima, osservarono anzi che, sciolta nell'acido acetico, 

 perde acqua per dare un nitroso-derivato il quale per riduzione si trasforma 

 nella medesima dimetil-naftilammina che si può avere anche direttamente 

 dal dimetilnaftolo. Essi ammisero perciò che il nuovo ossidrile formatosi 

 nell'ossidazione fosse in posizione orto al carbonile formatosi a spese del- 



(') Lavoro eseguito nell'Istituto chimico della R. Università di Roma. 



( 2 ) Cannizzaro e Carnelutti, Gazz. Chim. Ital., 12, 406. 



( 3 ) Cannizzaro e Andreocci, Gazz. Chim. Ital., 26 (1) 17. 



( 4 ) Gucci e Grassi, Gazz. Chim. Ital., 22 (1) 50. 

 *( 5 J Cannizzaro e Carnelutti, loc. cit. 



( 8 J Cannizzaro e Andreocci, loc. cit. 



