canferchinone 



C 8 H^ 



^CH .OH 



Cg H 14x 



,CO 



mentre invece l'ossidimetil-naftolo per la sua stessa maniera di formazione 

 (ossidazione del dimetilnaftolo con un eccesso di acido cromico) è stabile 

 di fronte agli agenti ossidanti. 



D'altra parte c'era da aspettarsi che anche il /S-naftolo ordinario po- 

 tesse dare origine nelle identiche condizioni ad un composto analogo della 

 formula 



CH 



\ 



CH. OH 



CH 



mentre invece si sa che non è mai stato ottenuto dal ^-naftolo un simile 

 prodotto di ossidazione. 



Bisognava dunque pensare che i gruppi metilici del dimetil-naftolo 

 esercitassero un certo ufficio e fossero indispensabili perchè questa trasfor- 

 mazione in ossi-dimetil-naftolo potesse avvenire. 



Era necessario perciò trovare nuovi fatti (*) su cui fondarsi per stabi- 

 lire la vera formula di questo enigmatico ossi-dimetil-naftolo. 



In questi ultimi anni una serie di lavori di Auwers, di Zincke e di 

 Bamberger hanno fatto conoscere una interessante classe di nuovi composti 

 molti dei quali sono stati preparati per ossidazione dei fenoli p-alchilati 

 con acido nitrico o con acido monopersolforico (reattivo di Caro). In tal 

 modo si passa dal tipo benzenico a un derivato del cicloesadiene -1-4; l'os- 

 sigeno dell'ossidrile fenico diventa chetonico mentre si forma un nuovo os- 

 sidrile, alcoolico, attaccato allo stesso atomo di carbonio a cui sta unito il 

 gruppo alchilico. Si ottengono così composti del tipo 



E OH 



C 



-C^C— 



— c n 

 c 



II 



0 



che Bamberger ( 2 ) nel 1900 indicò col nome generale di chinoli. 



(>) Wedekind (B. 31; 1680) fece alcune ricerche che restarono infruttuose, per ca- 

 ratterizzare questo composto come chinone. 

 ( 2 ) Bamberger, B. 33. 3600. 



