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Se i fenoli jo-alchilati si trattano però con acido nitrico con certe pre- 

 cauzioni oppure in soluzione eterea con acido nitroso si possono isolare dei 

 caratteristici prodotti intermedi azotati del tipo (') 



R NO* 



\/ 

 C 



per i quali Zincke ( 2 ) propose nel 1903 il nome di chinitroli. 



Da essi, secondo le ricerche di Auwers e di Zincke si può passare fa- 

 cilmente ai chinoli. 



In un recente lavoro di Fries e Hiibner ( 3 ) è stato infine dimostrato 

 che non solo i fenoli p-alchilati possono dare origine a chinoli ma anche 

 i naftoli che contengono un gruppo metilico in posizione orto all'ossidrile 

 naftolico. Dal 1-metil- -2-naftolo p. es. essi ottennero il chinitrolo e il chi- 

 nolo corrispondenti: 



CH 3 

 C 



C— OH 



CH 



CH 



CH 3 OH 



C 



\ 



\/\/ 

 CH 



C=0 

 CH 



Osservando allora che il 1-4- dimetil- 2-naftolo di Cannizzaro e Car- 

 nelutti contiene un ossidrile in posizione orto ad un gruppo metilico (come 

 il 1-metil- 2-naftolo di Fries e Hiibner) e considerando inoltre che la forma- 

 zione del cosidetto ossidimetilnaftolo per ossidazione del dimetilnaftolo con 

 acido cromico è un processo di ossidazione che si può evidentemente com- 

 parare a quello che avviene coll'acido di Caro o coll'acido nitrico, io pensai 



(') La struttura del gruppo N0 2 dei ckinitroli (cioè se essi siano veri nitro-chetoni 

 o eteri nitrosi) è ancora incerta. 

 ( 3 ) Zincke, A. 238. 263. 

 ( 3 ) Fries e Hiibner, B. 39. 435. 



