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Facendo agire infatti l'acido nitroso sul 1-4-dimetil- 2-naftolo in solu- 

 zione eterea, ho potuto ottenere il chi uitrolo della formula 



CH 3 N0 2 



C 



c=o 



\/ CH 



c 

 CH 3 



e da questo sono passato al corrispondente dimetil-naftochinolo che in tutte 

 le sue proprietà e in quelle dei suoi derivati si è dimostrato identico col- 

 l'ossi-dimetil-naftolo del prof. Cannizzaro. 



Usai come prodotto di partenza il 1-4-dimetil- 2-naftolo fusibile a 

 135°-136° che preparai per fusione dell'acido desmotropo-santonoso con idrato 

 potassico secondo le indicazioni di Andreocci ('). 



Per preparare il dimetil-nafto-chinitrolo posi in un imbuto a rubinetto 

 una soluzione di gr. 3 di dimetilnaftolo in c. c. 85 di etere insieme con 

 85 c. c. di acqua e 8 c. c. di acido acetico. A questa mescolanza aggiunsi 

 a poco a poco nel corso di una giornata una soluzione di gr. 9,5 di nitrito 

 sodico in 30 c. c. di acqua. Lasciai stare agitando spesso e dopo tre giorni 

 separai lo strato acquoso dalla soluzione eterea che era andata colorandosi 

 in giallo. Dopo aver fatto svaporare l'etere a temperatura ordinaria in un 

 cristallizzatore, restò come residuo un olio giallo. Dopo alcuni giorni comin- 

 ciarono a separarsi molti cristallini ben formati immersi nell'olio : li raccolsi 

 su filtro lavando con etere in cui l'olio è molto più solubile dei cristalli. 

 Ottenni così dei cristalli giallognoli che si fondevano, con sviluppo di gas, 

 a 99°-100°. 



All'analisi dette i seguenti resultati : 



Gr. 0,177 di sostanza dettero c. c. 10,5 misurati a 14° e 748,5 rani 

 Donde per cento 



Trovato Calcolato per Ci» H u N0 3 



N 6,83 6,45 



Devesi notare che piccole quantità di sostanza oleosa bastano per ab- 

 bassare di molto il punto di fusione. Perciò si deve lavare bene i cristalli 

 su filtro con etere: l'etere di lavaggio svaporato lascia di nuovo come re- 

 siduo l'olio da cui poi col tempo si separa una nuova quantità di cristalli. 



Per trasformare questo dimetil-nafto-chinitrolo nel corrispondente chinolo, 



(') Andreocci, Gazz. Chini. Ital., 25 (I) 545. 



