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La nostra reazione non è in disaccordo con queste esperienze dappoiché 



lo schema di essa 



„ n H.C C.CN 



H 2 C \ C.CN ii li 



i\ + l'i = N x /N 



'X \ N 

 ^N NH 



fa rilevare che è avvenuta del pari unione del metilene del diazo-composto 

 con l'atomo di carbonio del cianogeno, ma vi è di più caratteristica la fa- 

 cilità con cui i tre atomi di azoto vengono a disporsi in catena. Ciò è senza 

 dubbio dovuto alla straordinaria energia con la quale avviene la reazione ed 

 alla stabilità del prodotto eterociclico cui si perviene. 



Quanto ai due gruppi cianici del cianogeno gassoso è notevole che uno 

 solo di essi prende parte alla reazione di addizione mentre per la formula 

 comunemente attribuita a questo gas si sarebbe attesa la formazione di un 

 composto a due nuclei triazolici saldati per atomi di carbonio : 



H.C C C C.H 



il li il il 



K /N N v .N 



NH NH 



Questo fatto, invero sorprendente, potrebbe pel primo momento far pen- 

 sare ad una costituzione diversa dei due gruppi cianici uniti insieme, tanto 

 più che non è isolato ma che con esso hanno riscontro esperienze analoghe : 

 così ad esempio il cianogeno addiziona una sola molecola di alcool quando 

 è trattato con cianuro di potassio acquoso-alcoolico (') ed anche nella rea- 

 zione di Grignard ( 2 ) il comportamento del cianogeno è analogo. Infatti il 

 joduro di magnesio-etile si addiziona ad un solo dei gruppi cianici fornendo 

 un mono-chetone simmetrico in luogo di un a-dichetone. 



Ma per giungere ad una diversa struttura dei due gruppi Cy bisogne- 

 rebbe rievocare la formula indicata in via d' ipotesi dal Nef ( 3 ) come una 

 delle possibili per uno dei tre tipi di cianogeno isomeri, cioè quella del 

 ciano-isocianogeno contenente un atomo di carbonio tetravalente ed uno bi- 

 valente 



N=C N= C 



La facilità con cui l'atomo di carbonio bivalente prende parte alle rea- 

 zioni ed in ispecie è capace di addizionare altri corpi, permetterebbe in 

 allora di fare attribuire alla presenza di un tale atomo nel cianogeno la ca- 

 pacità di questo corpo di reagire solamente con una parte della molecola. 



Però simile ipotesi di fronte a tutto il comportamento chimico del cia- 

 nogeno gassoso non è in alcun modo sostenibile ; ed anzi non può non arre- 



(!) Annalen der Chemie 287, 280 (1895). 

 (*) Blaise, Compt. rend., 132, 40 (1901). 

 ( 3 ) Annalen der Chemie 287, 266 (1895). 



