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Ossidando infatti il metil-naftolo in soluzione acetica con acido cromico 

 col metodo del prof. Cannizzaro, abbiamo potuto ottenere con una rendita 

 del 50-60 °/o , un metil-nafto-chinolo che in tutte le sue proprietà e in quelle 

 dei suoi derivati è identico con quello di Fries e Hiibner e corrisponde alla 

 formula 



CH 3 OH 



C=0 



C 



CH 



CH 



Resta così nuovamente dimostrato che i chinoli, almeno quelli della 

 serie della naftalina (') si possono preparare anche per azione dell'acido cro- 

 mico in soluzione acetica sui corrispondenti fenoli. 



Il metil-nafto-chinolo da noi preparato reagisce coll'idrossilammina: fra 

 i prodotti della reazione abbiamo potuto isolare l'ossima che, ridotta con 

 zinco e acido acetico, dà onerine alla metil-naftilammina medesima che Fries 

 e Hùbner avevano ottenuta direttamente dal metil-naftolo. Però non ab- 

 biamo potuto studiare in modo particolare il prodotto intermedio della tras- 

 formazione (il nitroso-derivato) come fecero Cannizzaro e Andreocci ( 2 ) per 

 il dimetil-nafto-chinolo. Per analogia però è probabile che il processo della 

 trasformazione dell'ossima in ammina sia simile a quello che Cannizzaro e 

 Andreocci dimostrarono per il dimetil-naftolo e che si possa rappresentare 

 con lo schema seguente: 



CH 3 ;OH 



C=N 0 H 



CH 3 

 Ò 



^C— NO 

 CH 



CH 3 

 Ó 



\ 



CH 



CH 



C — NH 2 

 CH 



Il metil-nafto-chinolo da noi preparato reagisce colla fenilidrazina e 

 colla semicarbazide dando composti rossi-aranciati che, d'accordo colle belle 

 ricerche di Bamberger ( 3 ) sono da considerarsi l'uno come fenil-azo-rnelilnaf- 



(*) Alcune esperienze fatte col p-cresolo e col ,3-dinaftolmetano non ci hanno dato 

 per ora buoni risultati. 



( 2 ) Cannizzaro e Andreocci, Gazz. chim. ital., 26, (I), 29. 



( 3 ) Bamberger, B. 35, 1424. 



