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Me e l'altro come metilnaftil-azo-carbonamide delle formule 



CE 3 

 C 



CH 3 

 C 



C — N=N— C 6 H 5 

 JCH 



C — N=N — CO . NH 2 

 CH 



CH 



CH 



Parte sperimentale. 



I. — 1-met il -2- naftolo. 



Il metil-naftolo, che ci servì per le nostre ricerche, fu preparato coli' ele- 

 gante metodo di Fries e Hubner, riducendo cioè con polvere di zìdco in so- 

 luzione alcalina il /?-dinaftolmetano, ottenuto per azione della formaldeide 

 sopra una soluzione alcoolica di /^-naftolo in presenza di acetato sodico. Il 

 medesimo l-metil-2-naftolo abbiamo potuto prepararlo anche sottoponendo 

 alla distillazione secca il composto 



che si ottiene per azione della formaldeide sul /?-naftolo sospeso in una so- 

 luzione di solfito neutro di sodio ('). 



Il prodotto cristallino ottenuto fu riscaldato in una storta infusibile; 

 distilla un olio rosso che per raffreddamento si condensa. Facendolo distillare 

 in corrente di vapor d'acqua, si ottenne una sostanza bianca fioccosa leggera 

 fusibile a 108°-109° la quale non è altro che l-metil-2-naftolo. La rendita 

 è piccola. 



Per assicurarci della sua identità ne preparammo alcuni derivati. 



Il suo acetil-derivato ottenuto per ebollizione con anidride acetica e 

 acetato sodico, dopo una cristallizzazione dalla ligroina presentò il punto di 

 fusione 66° come indicano Fries e Hubner. 



Il jpicrato si ottiene mescolando soluzioni benzeniche calde d'acido 

 picrico e di metil-naftolo. Per raffreddamento si depositano aghetti color 

 rosso-sangue fusibili a 161°-162°. 



(») D. E. P. 87335 (anno 1896) 



