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Mi sembrò perciò interessante ricercare se questa diversa maniera di 

 comportarsi del benzalacetone coll'amalgama di sodio e con quello di allu- 

 minio si mantenesse anche nella riduzione della sua ossima. 



Lo studio della riduzione dell'ossima del benzalacetone era già stato 

 intrapreso nel 1903 da Harries e De Osa i quali nella riduzione con 

 sodio e alcool avevano ottenuto il l.fenil- 3.amino-butano, mentre nella ri- 

 duzione con ac. acetico e polvere di zinco avevano ottenuto il l.fenil- 3.a- 

 mino- butene 2. 



C G H 5 — CH = CH — C — CH 3 

 NOH 



C 6 H S — CH 2 — CH 2 — CH — CH 3 C 6 H 5 — CH = CH — CH — CH 3 



I I 

 NH 2 NH S 



Restava dunque da fare lo studio della riduzione della benzalacetonos- 

 sima con amalgama di alluminio, studio che è soggetto della Nota presente. 



Riducendo la benzalacetonossima in soluzione eterea con amalgama di 

 alluminio si nota sviluppo di ammoniaca e si ottiene come prodotto della 

 reazione un olio dal quale per distillazione frazionata ho potuto separare: 



1) il l.fenil-3.amino-butano di Harries e De Osa (bollente a 221°-222°), 



2) una sostanza bollente a 235°-238° 



3) e un'altra sostanza che bolle a temperatura molto più alta. 

 Quest'ultima si forma in discreta quantità, ma poiché per ora non ho 



potuto preparare di essa nessun derivato allo stato di purezza, mi sono occu- 

 pato in modo speciale dello studio della sostanza bollente a 235°-238°. 



L'analisi dei suoi derivati e la determinazione del peso molecolare del 

 suo benzoil-derivato danno numeri concordanti, per essa, con la formula 



C 20 H 25 N. 



Essa contiene cioè un solo atomo di azoto per due residui del complesso 

 molecolare del benzalacetone e si comporta come una base monoacida. È 

 molto probabile quindi che nella riduzione della benzalacetonossima con amal- 

 gama di alluminio, la molecola si sia raddoppiata come Harries e Eschen- 

 bach dimostrarono pel benzalacetone e che contemporaneamente siano stati 

 ridotti i due gruppi ossimici. Deve essersi così formato come prodotto inter- 

 medio un diammino-difenil-ottano : 



CH 3 

 I 



C 6 H 5 — CH - CH 2 — CH — NH 2 

 ! 



C 6 H 5 — CH — CH, — CH — NH 2 

 I 



CH 3 



(.') Harries e De Osa, B. 36, 2997. 



Rendiconti. 1907, Voi. XVI, 2° Sem. 46 



