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F. D. Chattaway e J. M. Wadmore (') considerando i derivati aloge- 

 nati del cianogeno come composti alogeno-immidici C=N . Alg si basano, 

 in questa interpretazione, semplicemente sulla facilità con la quale l'alogeno 

 viene dai vari reattivi eliminato dalla molecola. Ora è da obiettare in primo 

 luogo che di fronte alle nostre esperienze di sintesi, semplici reazioni a 

 doppio scambio, con eliminazione di alogeno, nulla di rigoroso provano. E 

 d'altro canto composti così semplici, costituiti da pochi atomi, quali appunto 

 questi alogenidi, sono dotati di eminente potere additivo, come del resto le 

 stesse nostre ricerche dimostrano. Non può quindi escludersi la possibilità 

 che le reazioni scritte dai succitati autori, ad es. 



C=N.Br -f H 2 S = C=N.H + HBr -f S 

 siano da interpretarsi secondo schemi come il seguente od altri simili 

 S . H H . S x 



/Ce=N + | = >C=N.H = C=N . H + HBr + S 

 Br H ^ 



Il problema a nostro avviso non era risolvibile se non mediante sintesi 

 assai blanda, e noi crediamo di averne fornito la dimostrazione. 



3-cloro-4-metil-osotrìasolo. 



H 3 C.C C.C1 



il li 



NH 



Versandosi una soluzione eterea (all'1%) di cloruro di cianogeno in 

 una soluzione beu raffreddata di diazo-etano (da 3 cmc. di nitroso-etil-ure- 

 tano e 40 cmc. di etere assoluto) diluita con 300 cmc. di etere assoluto, non 

 si osserva alcun svolgimento gassoso, però dopo circa 4 ore l'intera massa 

 è già decolorata. Per eliminazione del solvente si ottiene un liquido quasi 

 incoloro che non tarda a condensarsi in una massa di cristalli tabulari 

 duri, incolori; questi cristalli spremuti fra carta per eliminare le traccie 

 d'olio che li inquinano, si cristallizzano ripetute volte dal benzolo anidro e 

 si ottengono in tal modo sotto forma di aghetti bianchi, splendenti, leggeri, 

 con p. f. 77-78°. 



All'analisi : 



Gr. 0,2614 di sostanza fornirono gr. 0,2980 di anidride carbonica e 

 gr. 0,0897 di acqua. 



(') Journ. Chem. Soc, 81, 191 (1902). 



