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conto d'altronde che le reazioni sintetiche del cianogeno e dei suoi composti 

 alogenati avvengono ancora vivacemente a temperature notevolmente infe- 

 riori a 0°, non era da attendersi un risultato negativo per la sintesi del- 

 l'osotriazolo. 



Nondimeno i più svariati tentativi da noi fatti in questo senso furono 

 sempre infruttuosi. Comunque avessimo modificato le condizioni della rea- 

 zione, realizzando quelle che le esperienze con gli altri composti cianici e con 

 lo stesso acido prussico ci suggerivano via via come le più favorevoli, in 

 nessun caso ottenemmo un prodotto di condensazione. Noi abbiamo acqui- 

 stato perciò la convinzione che il nostro insuccesso sia dovuto unicamente 

 al fatto che l'acido prussico possiede una struttura diversa da quella nor- 

 male presupposta, cioè la struttura iso-cianidrica C = N.H, ma non pos- 

 siamo entrare in tale discussione senza fare alcune 



Premesse. 



Ciò che colpì innanzi tutto la nostra attenzione fu senza dubbio la 

 straordinaria lentezza con cui l'acido prussico viene eterificato dal diazo- 

 metano. Così in una prima esperienza, in cui si fece arrivare l'acido gassoso 

 puro in una soluzione eterea di diazo-metano mantenuta a — 5°, non ci fu 

 dato di osservare il benché minimo sviluppo di azoto, malgrado la soluzione 

 del diazo-composto fosse notevolmente concentrata (circa il 2 %)• Svapo- 

 rando anzi, da un tubo a condensazione con rubinetti, il nostro acido liquido, 

 piuttosto rapidamente, in modo da accumulare in breve tempo nella solu- 

 zione un eccesso d'acido, potemmo osservare nel liquido etereo delle strie 

 più dense, provenienti dalla condensazione quasi totale dell'acido prussico, 

 che si muovevano ondeggianti in seno al liquido giallo senza che questo 

 subisse una decolorazione apprezzabile. 



Uno sviluppo regolare, benché sempre assai lento, di bollicine gassose 

 s'iniziò solo quando raggiunta, nel modo ora indicato, una notevole concen- 

 trazione di acido prussico, si fece salire gradatamente la temperatura del 

 liquido a pochi gradi sopra zero (0 — 5°). 



Conviene notare però a questo proposito che in tale circostanza noi ve- 

 demmo, almeno dapprincipio, una condizione piuttosto favorevole al nostro 

 intento. Com'è stato rilevato precedentemente, riuscì a v. Pechmann di otte- 

 nere il pirazolo condensando il diazo-metano con l'acetilene (') ; solo fu ne- 

 cessario tenere a contatto le due sostanze per un tempo abbastanza lungo 

 (24 ore): esperienze precedenti dello stesso autore avevano avuto esito ne- 

 gativo ( 2 ) soltanto a causa di un contatto non sufficientemente prolungato. 



(') Berichte, 31, 2950 (1898). 

 ( a ) Berichte, 28, 860 (1895). 



