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Ora se anche per condensare l'acido cianidrico si fosse richiesto un tempo 

 altrettanto lungo, ciò che a dir vero non farebbe prevedere la sua posizione 



naturale fra l'acetilene discretamente attivo ed il cianogeno estremamente 

 vivace, 



C H C— H C Cy 



II! Ili III 



CH N N 



la possibilità di ridurre a bassa temperatura ad un minimo, durante questo 

 tempo, la reazione di eterificazione, eliminava senz'altro il pericolo che l'a- 

 cido potesse venir sottratto alla reazione sintetica, di addizione, trasforman- 

 dosi anticipatamente in aceto-nitrile. 



Nella estrema lentezza di eterificazione sopra citata si ha una buona 

 riprova dell'asserzione di Nef, che cioè l'acido prussico sia (in confronto con 

 i suoi sali e con le carbilammine) « un corpo assai pigro » ( ] ) non di meno 

 non potemmo non restare sorpresi di trovare a tal riguardo in v. Pechmann 

 soltanto le laconiche parole sopra riferite, mentre la reazione in discorso, 

 appunto per la sua estrema lentezza, si discosta notevolmente da tutte le 

 reazioni del diazo-metano con gli acidi anche deboli, e costituirebbe d'al- 

 tronde un caso tutt' altro che frequente di alchilazione d' idrogeno metinico. 



Ad ogni modo avendo lasciato lungo tempo in contatto le due sostanze, 

 in soluzione eterea, prese solo in quautità equi-molecolari, potemmo osser- 

 vare che il diazo-composto rimaneva affatto indifferente, mentre l'acido an- 

 dava man mano polimerizzandosi. Infatti nel liquido da cui non si svolgono 

 menomamente bollicine d' azoto si manifesta un colorito giallo-bruno, carat- 

 teristico dell'acido prussico in via di polimerizzazione, mentre la presenza 

 dell'eccesso di diazo-metano si può accertare con vari reattivi (jodio, acido 

 acetico, acido piromeconico etc). Ad evitar ciò fummo indotti a ritornare 

 alle condizioni primitive, ad introdurre cioè in reazione un forte eccesso di 

 acido prussico, banchè in tal modo si verificasse in parte l'eterificazione del- 

 l'acido (anche operandosi a temperatura relativamente bassa, 0 — 5°). 



E chiaro però che dopo il risultato negativo avuto nell'esperienza pre- 

 cedente con le quantità calcolate di sostanze, la nostra attenzione era ormai 

 rivolta in modo precipuo, se non esclusivo, a ciò che prendeva origine dal- 

 l'eterificazione. Giacché, se dall'esperienza più volte citata di v. Pechmann 

 risulta, è vero, la formazione di aceto-nitrile quale unico prodotto ( 2 ) di ete- 

 rificazione, il comportamento dell'acido prussico col diazo-metano mostra 

 d'altronde una notevole divergenza dal quadro caratteristico delle rea- 



(>) Annalen der Chemie, 287, 327-8 (1895). 



( a ) v. Pechmann non asserisce ciò esplicitamente, tuttavia non avrebbe potuto con- 

 cludere per la formula cianica normale se non avesse ottenuto l'aceto-nitrile quale unico 

 prodotto di eterificazione. 



