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sioni sintetiche eoa ì composti normali del cianogeno, tanto da indurre a 

 una veduta essenzialmente diversa circa la struttura dell'acido libero. Ovvio 

 era allora assodare se l'etere formato nelle condizioni descritte fosse vera- 

 mente l'aceto-nitrile, dappoiché nel dubbio fra due formule di strutture di- 

 verse H — CsN e C === N.H in nessun'altra reazione si potrebbe infatti 

 cercare un criterio più acconcio per decidere. E la ragione di ciò è stata di- 

 scussa da uno di noi, in linea generale, a proposito di alcune esperienze 

 sulla struttura dell'acido cianico libero ('). 



Aggiungiamo che avendo seguito sempre con particolare interesse le 

 vedute manifestate fino al giorno d'oggi dai vari autori sulla struttura del- 

 l'acido prussico libero, noi avremmo inclinato per la formula iso-cianidrica 

 di Nef, C = N.H, se non avessimo visto nell'esperienza cennata di v. Pechmann 

 un serio argomento, forse l'unico argomento decisivo, per la formula nitrilica. 



Una volta scossa però tale convinzione del fatto che in nessun modo 

 si riesce a conseguire la sintesi dell' osotriazolo, non era privo d'interesse 

 approfondire l'esame di questa reazione la quale sembra sia stata studiata 

 dal citato autore solo superficialmente. Difatti, abbenchè per le considerazioni 

 da noi svolte, la mancata sintesi faccia senz'altro prevedere l'eterificazione 

 dell'acido non già in aceto-nitrile, come avrebbe trovato v. Pechmann, ma 

 soltanto in metil-carbilammina, non fu senza grande sorpresa, data l'autorità 

 dello scienziato, che constatammo l' isonitrile nel nostro prodotto d' eterifi- 

 cazione. Tanto meno sarà possibile al lettore rendersi conto dell'esperienza 

 di v. Pechmann, quando diremo che nel prodotto della reazione fra acido 

 prussico e diazo-metano è contenuto pure l'aceto-nitrile, tuttavia l'isolamento 

 di questa sostanza, anche in istato mediocre di purezza, è un tal compito 

 che richiama esso stesso l'attenzione dello sperimentatore sulla carbilammina : 

 si è obbligati infatti ad un frazionamento così rigoroso del prodotto grezzo 

 che la presenza dell' isonitrile non può in alcun modo restare inosservata. 

 Ci basterebbe solo citare, astraendo pel momento anche dal punto di ebol- 

 lizione e dal comportamento chimico delle singole frazioni isolate dal pro- 

 dotto grezzo, la spiacevole azione fisiologica a cui andò incontro durante le 

 nostre esperienze quasi tutto il personale del laboratorio ( 2 ). 



Nè mancammo di variare in più modi le condizioni d'esperienza con l'in- 

 tento di realizzare per tentativi quelle in cui v. Pechmann avrebbe otte- 

 nuto soltanto l'aceto-nitrile, ma dovemmo convincerci che la carbilammina 

 è un prodotto costante, e, dal punto di vista quantitativo, un prodotto non 

 secondario della reazione. 



(') Palazzo e Carapelle, Gazz. chim. ital„ 37, I, 184 (1907). 



( 2 ) E noto infatti, già da Gautier, che bastano piccolissime quantità di carbilam- 

 mina — quelle che vengono naturalmente inalate nel loro maneggio — a produrre sul 

 nostro organismo fastidiosi sintomi di disgusto e di malessere. Vi sarebbe inoltre, a 

 quanto pare, una idiosincrasia per individui diversi. 



