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condizioni, coi lattoni ('), tuttavia non era mai stato applicato, a che io 

 sappia, per eterificare gli ossiazofenoli, gli aminofenoli, eec. 



Parimenti non s'era mai impiegato per ottenere gli eteri degli ossiacidi 

 copulati col diazonio sale, mentre già Dumas e Peligot ( 2 ) avevano preparato 

 in questo modo, l'etere dell'acido benzoico, Bulow ( 3 ) quelli dell'acido 3. 5, 

 diossibenzoico, Werner e Seybold quelli di diversi ossiacidi e così molti 

 altri ancora. 



Volendo colmare questa lacuna, ho nello stesso tempo trovato un me- 

 todo rapido ed elegante per la preparazione degli eteri degli ossiazocomposti 

 e dei derivati azoici degli acidi ossibenzoici ( 4 ) il cui studio è oggi attiva- 

 mente seguito in molti Laboratori. 



Estenderò ancora lo studio della suddetta reazione ed insieme quella 

 del solfato dietilico su questi composti. 



Parte sperimentale. 

 p- ossiazocomposti. 



I. Benzolazo fenolo e solfato dimetilico. 



Il benzolazofenolo fu preparato nel modo già noto ( 5 ), diazotando cioè 

 l'anilina (gr. 10 in ce. 22 di HC1 al 36 %) con nitrito sodico al 20 % 

 (50 ce). 



Il diazonio sale ottenuto fu versato a poco a poco nella soluzione sodica 

 del fenolo, contenente il fenolo (gr. 10 sciolto in 45 ce. di soda) al 20 %• Si 

 ottiene così subito l'azoderivato che cristallizzato dall'alcool fonde a 150°. 



L'eterificazione per mezzo del solfato dimetilico avviene prontamente 

 ed il rendimento è teorico. 



Gr. 4 (1 mol.) dell'azofenolo vengono sciolti in 15 ce. d'idrato potas- 

 sico al 10 % (1 t m °l- C11 ' ca ) e & àlia soluzione limpida vengono aggiunti 

 ce. 2,19 (d. 1,30) di solfato dimetilico (1 7 mol. circa). 



Si forma, dopo qualche minuto, un intorbidamento che aumenta agitando 

 fortemente il miscuglio in un imbuto a rubinetto. 



Lasciato qualche tempo in riposo, questo precipitato viene quindi rac- 

 colto su filtro, lavato con soluzione di potassa e con acqua e cristallizzato 



(') Patente francese, 291, 690 (1889) E. P., 16,068 (1899) alchilazione di dialchil- 

 rodamine; Berichte, 37, 4036 (1904). 

 ( a ) C, 1835, 279. 



( 3 ) Berichte, 35, 3901. 



( 4 ) Vedi Nota seguente. 



( 6 ) Gazz. chini. 1905, II, 603. 



