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risultato dei meccanismi diversi, meno arbitrari, di cui si può dare in qualche 

 caso una dimostrazione abbastanza rigorosa. E così per esempio lo stesso 

 Wade, fautore convinto della formula nitrilica dell'acido prussico libero, 

 attribuisce ai cianuri la struttura iso-cianidrica, e si rende conto della loro 

 genesi dall'acido di struttura normale invocando un meccanismo analogo a 

 quello già immaginato da Nef per la salificazione delle nitro-paraffine (') ed 

 esteso più tardi da Hantzsch ( 2 ) agli pseudo-acidi : 



.N.Me 



H — C = N + Me.OH = H — C<f = H 2 0 + C = N.Me 



Un meccanismo analogo, anch'esso già indicato da Nef ( 3 ), viene ammesso 

 anche per chiarire la formazione dei nitrili dagli iso-cianuri (metallici) 



C = N.K+C 2 H 5 .J = 1 5 \] = N.K — KJ + C 2 H 5 .C = N 



Cosicché, in ultima analisi, da una sostanza fondamentale che possiede 

 una sola e determinata struttura, potrebbero ancora ricavarsi due serie di 

 derivati, astrazion facendo dall'ipotesi dell'oscillazione dell'idrogeno. 



Tuttavia è manifesto che nel caso da noi studiato, per la natura stessa 

 del reattivo e per le speciali condizioni sperimentali in cui si svolge la rea- 

 zione (cioè a temperatura molto bassa ed in assenza di acqua, di acidi forti 



0 di atomi di metalli) non si possono affatto invocare dei meccanismi simili, 

 ed appunto perciò non ci siamo dissimulata superiormente la possibilità che 



1 fautori dell'ipotesi della tautomeria scorgano nei nostri risultati un solido 

 fondamento alle loro vedute. Infatti, anche senza azzardare l'ipotesi che nel- 

 l'acido prussico liquido, anidro, dal punto di ebollizione 25°, coesistano in 

 un equilibrio qualsiasi i due acidi cianidrico ed iso-cianidrico: 



acido prussico = H — C == N *~r C = N . H , 



si potrebbe tuttavia essere indotti a ritenere che un simile stato di cose 

 venga provocato dalla presenza del diazo-metano. 



Non va taciuto a questo riguardo che v. Pechmann, il quale più d'ogni 

 altro ha avuto familiarità con questo prezioso reattivo, allorché ne preconizza 

 l'uso per assodare la costituzione di sostanze tautomere o a struttura dubbia, 

 esprime altresì il seguente apprezzamento : ( 4 ) « Si potrà arguire la struttura 

 k di un composto dalla costituzione dell'etere ottenutone col diazo-metano, 

 « solo nel caso in cui la reazione proceda rapidamente e con vivo svolgi- 



0) Ann. d. Chem. 280, 264 (1894). 



( 2 ) Berichte 29, 699 (1896); 32, 607 (1899), 



( 3 ) Ann. d. Ch. 28 7, 272 — 3 (1895). 



( 4 ) Berichte 30, 646 (1897). 



Rendiconti. 1907, Voi. XVI, 2° Sem. 



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