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« mento di azoto ». — E difatti avendo ottenuto dall'etere acetacetico sol- 

 tanto l'O-etere, cioè l'etere metossi-crotonico ('), l'autore afferma che da 

 questa esperienza, avuto riguardo alla lentezza con cui si compie l'eterifica- 

 zione (24 ore), non si potrebbe trarre senz'altro la conclusione che l'etere 

 acetacetico libero contenga un gruppo ossidrilico ; « al contrario questa cir- 

 « costanza ( 2 ) messa in rapporto con numerose altre osservazioni (panni) in- 

 « dica(re) che l'etere acetacetico è un chetone, il quale in determinate condi- 

 li zioni può reagire nella forma ossidrilica tautomera ». 



Similmente data la lentezza con cui si avvera l'eterificazione dell'acido 

 prussico, il passaggio da una forma ad un'altra, provocato ad ogni modo dal 

 reattivo, potrebbe davvero sembrare avvalorato. 



Discussione dei nostri risultati. 



Le considerazioni da noi svolte in principio, a proposito dei tentativi 

 diretti alla sintesi dell'oso-triazolo, ci permettono di eliminare anche il dubbio 

 or ora espresso. Non dobbiamo infatti dimenticare a questo proposito una cir- 

 costanza sulla quale abbiamo a bella posta insistito più volte sin da prin- 

 cipio e ciò è, che nel contatto dell'acido prus sico col diazo-metano, nelle 

 condizioni sperimentali più diverse, non si forma traccia di composto triazolico. 

 Eppure, la sintesi dell'oso-triazolo dovrebbe avverarsi con la massima faci- 

 lità da un acido-cianidrico di struttura normale. Noi abbiamo richiamato in 

 ispecial modo l'attenzione del lettore sulla posizione naturale che si po- 

 trebbe assegnare a tale acido fra il cianogeuo estre mamente attivo e l'aceti- 

 lene che, per quanto lentamente, pur si condensa in pirazolo ; ma non è 

 questa l'unica considerazione che permette di prevedere una reazione sinte- 

 tica nel senso già indicato. Così avendosi riguardo per esempio alla serie 



C— Br C— CI C — Cy / C — H 



III III III III 



N N N \N 



in cui la vivacità della reazione sintetica col diazo-metano cresce col dimi- 

 nuire del peso dell'atomo o del radicale unito al gruppo cianogeno, non si 

 prevede per un acido cianidrico normale una reazione meno energica di quella 

 a cui dà luogo il dicianogeno. Ed a ciò si può aggiungere ancora l'osserva- 

 zione che i nostri tentativi in questo senso furono eseguiti in soluzioni eteree 

 incomparabilmente meno diluite di quelle usate nel caso del cianogeno e dei 

 suoi composti alogenati ; ed anzi in qualche caso addirittura in assenza di 

 solvente. Se dunque nell'acido prussico esistesse veramente in equilibrio con 

 la forma iso-cianidrica anche una forma normale, di essa non si dovrebbe, 



(') Berichte 28, 1626 (1895). 



( a ) L'eterificazione in etere metossi-crotonico. 



