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cipitato ( x ) costituito da un miscuglio dei due eteri: il neutro e l'acido : 

 -OK -OCH3 

 CH 3 (X 



R — N = N 



2 R — N = N 



+ 



COOK+4CH 3 0' 

 -OK 



>so 2 = 



+ 



— COOCH3 



CH 3 0, KOv 

 COOCH3+ >S0 2 + 3 >S0 2 . 

 R_N = N-^ / CH 3 O x CH 3 (K 



Non sono invece riuscito, almeno nei saggi finora fatti, ad ottenere il terzo 

 etere che la teoria lascia prevedere, quello cioè in cui il gruppo ossimetile 

 andrebbe ad occupare il solo ossidrile fenico. 



Questo fatto andrebbe del resto d'accordo con quanto ha dimostrato 

 Wegscheider ( 2 ), che cioè i gruppi carbossilici sono più rapidamente eteri- 

 ficabili che i gruppi ossidrilici fenolici quando si adoperi il solfato dimeti- 

 lico con quantità insufficienti di potassa. 



Spero tuttavia, variando le condizioni di esperienza, di riuscire ad otte- 

 nere anche questi eteri e nello stesso tempo studiare sistematicamente ed 

 ampliamente la velocità di reazione fra il solfato dimetilico ed i singoli 

 gruppi di questi acidi ossibenzoici copulati col diazonio sale. 



O. ossiacidi. 



Derivato azoico dell'acido 0. ossibensoico e solfato dimetilico. 



La preparazione del derivato azoico dell'acido salicilico fu fatta nel 

 modo già noto ( 3 ) copulando il cloruro di diazobenzol (1 mol.) con una so- 

 luzione di acido salicilico (1 mol.) in 4 mol. d'idrato sodico. 



Il prodotto della reazione cristallizzato dalla benzina si ottiene in aghi 

 giallo-aranciati, brillanti, fondenti a 211°; è facilmente solubile negli idrati 

 alcalini e reagisce col solfato dimetilico per dare gli eteri corrispondenti. 



Dei tre eteri, fenolico (eter), acido (ester), e neutro, che la teoria fa pre- 

 vedere di potersi ottenere da questo azocorpo 



OH 



COOH 



N = N — R 



era noto solo l'eter ( 4 ) ottenuto col solito processo dei joduri alcoolici. 



(') Col composto orto, come a suo tempo verrà descritto, solo a caldo si ha un pre- 

 cipitato che facilmente si ridiscioglie a freddo. 



( 2 ) M., 23, 383 (1902) 



( 3 ) Berichte, 13, 716, Ann., 263, 224. 

 («) A. 263, 228. 



