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I rappresentanti di questa classe di sostanze, denominate basi iodoniche, 

 crebbero tosto in numero in seguito ai lavori di Meyer stesso, di Willge- 

 rodt e dei loro allievi. 



Oggi si sa cbe le basi iodonicbe si possono preparare : 



1) per azione dell'ossido d'argento umido su un miscuglio equimo- 

 lecolare di iodosoderivato e iodilderivato ; 



2) per azione prolungata dell' idrato di bario o dell' idrato di sodio 

 sull' iodilcomposto corrispondente ; 



3) scaldando alcuni iodilderivati con soluzione di ioduro di potassio: 

 si ha prima la formazione di un perioduro intermediario, indi si origina lo 

 ioduro della base [ad es. (C 6 H 5 ) 2 J.J] da cui l'ossido d'argento rimette 

 in libertà l'idrato. 



Altri metodi qui non ci interessano. 



Queste basi iodoniche sono note solo in soluzione acquosa (se si eccettua 

 un caso da poco tempo presentatosi al Willgerodt di una base solida), perchè, 

 concentrando la soluzione, il prodotto si scompone. Invece sono stabili i sali 

 e fra questi specialmente i sali alogenati, i quali si possono ritenere prati- 

 camente insolubili a freddo in acqua. 



A me parve che la reazione di Meyer, applicata a sostanze contenenti 

 contemporaneamente nella molecola ed in determinate condizioni particolar- 

 mente favorevoli il gruppo iodilico ( — J0 2 ) ed il gruppo iodoso ( — JO), 

 avrebbe permesso di ottenere una sostanza del tipo delle basi iodoniche, 

 ma contenente l' iodio in catena chiusa con atomi di carbonio. Soddisfaceva 

 a tale condizione il derivato iodoso-iodilico del difenile che contenesse en- 

 trambi i gruppi sostituenti in posizione orto, poiché per lo schema : 



C 6 H 4 — J0 2 C 6 H 4 x 



| + AgOH = AgJ0 3 + | >J.OH 



C 6 H 4 — JO C 6 H/ 



avrebbe potuto dar luogo alla chiusura dell'anello. 



Punto di partenza fu l'o-diiodiodifenile, che non si trovava descritto 

 nella letteratura ; questa sostanza venne preparata facendo il derivato diazoico 

 dell'o-diamidodifenile già noto e scomponendo il tetrazoderivato con ioduro 

 di potassio. Il rendimento in o-diiodiodifenile è assai scarso, perchè in preva- 

 lenza si forma una sostanza polverulenta insolubile in tutti gli ordinari solventi 

 organici, poco solubile in acqua bollente ; di questa dirò meglio in seguito. 



L'o-diiodiodifenile, che è una sostanza ben cristallizzata dal p. f. 108°, 

 dà facilmente il cloruro (I) del diiodosoderivato corrispondente, dal quale 

 con soluzione diluita di potassa caustica, si ha l'o-diiodosodifenile (II), che, 

 bollito con acqua, si trasforma in o-diiodildifenile (III). 



(I) (II) (ni) 



C1 2 J.C 6 H 4 — C e H 4 . JC1 2 OJ . C 6 H 4 — C 6 H 4 . JO 0 2 J. C tì H 4 — C 6 H 4 . JO, 



