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Parte sperimentale. 



Ortodiiodiodi fenile. — Questa sostanza, non ancora descritta nella let- 

 teratura, si ottiene trasformando l'o-diamidodifenile (p. f. 81°) già ottenuto 

 da Tàube ( l ) in derivato diazoico e scomponendo il sale del tetrazoderivato 

 con soluzione di ioduro potassico. Il rendimento in o-diiodiodifenile è alquanto 

 scarso, perchè si forma contemporaneamente una sostanza resinosa che tosto 

 si rapprende in massa nerastra per l' iodio che l' impregna. Si estrasse con 

 etere, il quale ne scioglie una piccola parte mentre lascia indietro una pol- 

 vere bruna, insolubile a freddo nei comuni solventi. Scacciato l'etere, rimase 

 l'o-diiodiodifenile : questo, purificato convenientemente e ricristallizzato dal- 

 l'alcool acquoso si presenta in cristalli bianchissimi aghiformi dal p. f. 108°. 

 La combustione e la determinazione dello iodio col metodo Carius diede i 

 numeri richiesti per la formula Ci 2 H 8 J2 ( 2 ). 



La polvere bruna che l'etere lascia indisciolta fonde verso i 200-205°: 

 questo punto di fusione così elevato poteva accennare alla presenza di car- 

 bazolo (p. f. 238°) facile ad originarsi dall'o-diamidodifenile ( 3 ), come pure 

 dal cloruro del tetrazoderivato ( 4 ) corrispondente. Si bollì a ricadere la so- 

 stanza con etere acetico, che esportò in piccola quantità una polvere nera- 

 stra da cui per sublimazione si ottennero squamette bianche fondenti a 239° 

 e che davano tutte le reazioni cromatiche del carbazolo. 



Rimaneva ancora indietro la polvere bruna; questa venne dibattuta con 

 anidride solforosa e poi purificata da molta acqua bollente: si ebbe sotto 

 forma di polvere microcristallina giallo-chiaro, p. f. 210-211°. 



L'analisi elementare dimostrò trattarsi di un isomero dell'o-diiodiodi- 

 fenile. Infatti in cento parti: 



Calcolato per Ci S H 8 J 2 Trovato 



"T~ n ' nP 



C 35,50 35,12 — — 



H 1,99 2,27 — — 



J 62,54 — 63,33 62,51 



Come debba interpretarsi la struttura di questa sostanza vedremo dopo. 



Tetracloruro dell' o-diiodosodi fenile. — Si ottiene facilmente facendo 

 passare una lenta corrente di cloro in una soluzione convenientemente diluita 

 di o-diiodifenile in cloroformio. In poche ore si separa il tetracloruro in 

 cristalli aciculari, gialli, p. f. 130-135° con decomposizione. La determina- 



(») Ber. d. d. Ch. Ges. 24, 198. 



( 8 ) Qui sono riportati solamente i dati analitici delle sostanze che più interessano; 

 per le altre verranno pubblicati altrove. 



( 3 ) Ber. d. d. Ch. Ges., 25, 133. 



( 4 ) Ber. d. d. Ch. Ges., 1893, 1703. 



Rendiconti. 1907, Voi. XVI. 2° Sem. 74 



