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Chimica. — Su alcuni derivati azoici del guaiacolo ('). Nota 

 di Amedeo Colombano e Battista Leonardi, presentata dal Socio 

 S. Cannizzaro. 



Per quanto da lunghi anni sia noto in terapia e diffuso in commercio 

 il guaiacolo, ed allo scopo di variarne le sue proprietà chimiche e fisiolo- 

 giche si sia da esso preparato un gran numero di derivati, tuttavia poco o 

 nulla erano stati studiati i prodotti che questo fenolo può dare per copula- 

 zione col diazonio sale. 



Interessandoci, per altre ricerche che ci eravamo proposti, di avere un 

 certo numero di derivati azoici di questo fenolo, ne abbiamo preparati di- 

 versi, ma poiché per la partenza di uno di noi devesi interrompere il lavoro 

 in comune, così pubblichiamo nella presente Nota i prodotti finora ottenuti, 

 riservandosi, l'altro che resta, di estendere queste ricerche. 



Della numerosa serie di prodotti che per copulazion e del guaiacolo col 

 diazonio sale, ottenuto da amine diverse, si poteva prevedere, non era noto 

 finora che il benzolazoguaiacolo ottenuto la prima volta da Jacobson, Jae- 

 nicke e Meyer ( 2 ) con un processo alquanto lungo e complicato, ed ultima- 

 mente da Mameli e Pinna che se ne servirono per la preparazione del p. iodo- 

 guaiacolo da loro recentemente descritto ( 3 ). 



Noi abbiamo cercato di estendere lo studio di questi azoderivati pre- 

 parandone altri sei, di molti dei quali abbiamo ottenuti i derivati metilici, 

 etilici ed acetilici e di qualcuno di questi ultimi anche il prodotto di ridu- 

 zione, come l'acetilaminoguaiacolo, per altra via recentemente ottenuto da 

 Fichter e Schwal ( 4 ). 



La preparazione di questi azoguaiacoli veniva condotta quasi sempre 

 nello stesso modo : la soluzione alquanto acida di una molecola del diazonio 

 sale, tenuta alla temperatura di circa 0° veniva aggiunta, versando a poco 

 a poco e sempre agitando la massa, con robusta bacchetta di vetro, alla 

 soluzione fortemente alcalina e fredda di una molecola di guaiacolato sodico 

 in acqua. 



In questo modo appena le prime goccie della soluzione acida del di- 

 azonio sale cadevano nella soluzione alcalina del fenolo, si formava un pre- 



( J ) Lavoro eseguito nell'Istituto Chimico farmaceutico della E. Università di Cagliari 

 diretto dal prof. L. Francesconi. 

 ( 2 ) Berichte, XXIX, 2685. 



( 3 J Arch. di farm. sperim. e scienze affini, voi. VI, fase. IV, 

 (*) Berichte, XXXIX, 3339. 



Eendiconti 1907, Voi. XVI, 2° Sem. 35 



