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Ciò posto, l'analisi, come si vede, corrisponde ad un indolo alchilato, e 

 precisamente ad un dietilindolo che avrebbe origine nel modo seguente: 



/ CH v 



C CH 



,CH 2 



+ 3H 2 



CH 3 

 CH 3 



NH 



CH, 



Senoncbè, parecchie altre sostanze di carattere indolieo avremmo potuto 

 ottenere, le quali all'analisi del prodotto d'addizione avrebbero dato risultati 

 numerici poco dissimili. Così si poteva pensare alla formazione di mono- 

 etilindoli, di metiletilindoli, di a-/9 dimetilindolo, e finalmente di tetraidro- 

 carbazolo, la quale ultima sostanza ha, come è noto, i caratteri di un indolo. 

 Non essendo Va -^-dietilindolo stato ancora preparato, non potemmo procedere 

 ad alcun confronto diretto; di qui la necessità di fare un confronto fra Fin- 

 dolo da noi ottenuto e gli altri sopra nominati. 



Intanto rimanevano esclusi gli a- e ^-etilindoli perchè questi sono 

 liquidi, e l'a-metil-/S-etilindolo che fonde a 56°, mentre il nostro è solido e 

 fonde a 95°. 



Più facilmente poteva trattarsi dell'a-/3-dimetilindolo, che fonde a 106°; 

 senonchè questo corpo dà un picrato che fonde a 157°: e un prodotto di addi- 

 zione con cloruro di picrile (da noi preparato), che fonde a 138° ; mentre che per 

 gli analoghi composti dell'indolo da noi ottenuto i punti di fusione sono rispetti- 

 tivamente 170-73° e 117°. Per le stesse ragioni rimane escluso il tetraidro- 

 carbazolo ; questo corpo, di quelli nominati, è quello più vicino per composi- 

 zione al dietilindolo, differendone per una sola molecola d'idrogeno, e però si 

 poteva anche pensare che il nostro prodotto non fosse altro che del tetraidro- 

 carbazolo. A fine di procedere ad un confronto esatto, preparammo questa 

 sostanza per riduzione del carbazolo con sodio e alcool amilico (') ; essa fonde 

 a 119°. Il picrato, che cristallizza in squame quasi nere, fonde a 133°; il 

 composto d'addizione con cloruro di picrile, preparato da noi per la prima 

 volta, si presenta pure in squame nerastre fondenti a 116°. 



L'aspetto di ambedue questi prodotti di addizione è assai diverso da 

 quello dei corrispondenti ottenuti dal nostro indolo. Inoltre il tetraidrocarba- 

 zolo non distilla in corrente di vapore. 



Come si vede, si arriva così per esclusione a concludere che l'idrogena- 

 zione da noi ottenuta conduce ad un a-/?-dietilindolo ; naturalmente la cer- 

 tezza sulla identità di questa sostanza sarebbe raggiunta nel solo caso che 

 essa fosse anche ottenuta direttamente per sintesi. L'ossidazione non condur- 



(') Zanetti, Gazzetta Chimica Italiana 1893, II, 294. 



