— 791 — 



Anche questa reazione, come ognuno vede, procede in modo analogo a 

 quanto si verifica per gli amminofenoli. 



Le nuove esperienze, che descriveremo nella presente comunicazione pre- 

 liminare, si riferiscono invece ai prodotti di condensazione che si possono 

 ottenere dagl' indoli e pirroli con gli eteri degli acidi carbossilici e che del 

 pari si compiono in presenza di alcoolato sodico ovvero di sodio metallico. 



Tali reazioni corrispondono perfettamente a quelle che Claisen ed altri 

 chimici hanno effettuato sopra i chetoni, eteri carbossilici ecc. e perciò tro- 

 vano un esatto riscontro in quelle che presentano gli ordinari composti ali- 

 fatici ovvero a catena aperta, che cioè non possiedono più quei caratteri, 

 molte volte non bene definibili, che di solito vengono chiamati aromatici. 



E per limitarci ad un solo esempio, ricorderemo a questo riguardo che le 

 nuove reazioni da noi scoperte trovano un completo parallelismo con quelle che 

 presenta il cianuro di benzile : 



C 6 H 5 . CH 2 . CN 



e che l'analogia apparisce ancora più evidente quando si comparino fra di 

 loro le forinole di struttura dell' indolo e del nitrile fenilacetico : 



-C H 2 



CH 



/ 

 N 



indolo 

 (forma tautomera) 



-C H 2 



i 



C 



ili 



N 



cianuro di benzile 



Infatti anche il cianuro di benzile, a parità di condizioni, fornisce l'iso- 

 nitroso ed il nitroderivato 



C 6 H 5 . C(NOH) . CN 

 C 6 H 5 . CH(N0 2 ) . CN 



e può condensarsi con gli eteri carbossilici. 



Ancora non è stato studiato il modo di comportarsi dell'amminoderivato 

 rispetto all'acido nitroso, ma non v' ha dubbio che esso pure, come è stato 

 osservato per composti analoghi, fornisca un prodotto diazoico. 



Per le nostre esperienze abbiamo impiegato l'a-metilindolo, come il più 

 facilmente accessibile, riservandoci di estendere le nuove reazioni anche agli 

 altri derivati dell' indolo e del pirrolo. 



Azione del formiato di amile. 



Come nei casi analoghi, è preferibile impiegare il formiato di amile 

 invece dell'etere etilico. 



