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della base idrogenata derivante direttamente dagli indoli. L' alcaloide primi- 

 tivo dà per idrogenazione una base, che dovrebbe essere identica ad una delle 

 n-metiltetraidrodimetilchinoline e precisamente a quella della forinola: 



C CH 3 H 



/\CH 2 



C 6 H 4 



\/CCH 3 H , 

 N 



CH 3 



ma invece la base che si ottiene dagli indoli ha proprietà del tutto diffe- 

 renti. Per spiegare questo fatto il Ferratini ha invocato una isomeria geo- 

 metrica, che in questo caso non poteva apparire inverosimile, perchè il com- 

 posto contiene due atomi di carbonio asimmetrici. Tale supposizione sembrava 

 necessaria, dal momento che dalla corrispondente base secondaria, il Ferra- 

 tini potè ottenere realmente per distillazione del cloridrato sulla polvere di 

 zinco, la «y-dimetilchinolina. 



Nel nostro caso invece le difficoltà sono molto maggiori; 1' alcaloide da 

 noi ottenuto non conterrebbe che un solo atomo di carbonio asimmetrico, per cui 

 sarebbe necessario ammettere un' isomerìa geometrica di indole speciale, 

 invocando ad es. 1' asimmetria dell'azoto. Una tale ipotesi non sarebbe cosa 

 nuova, perchè il Ladenburg (') credette necessario applicarla a certe isomerie 

 da lui osservate nei derivati della piperidina, ma non potrebbe nel caso attuale 

 ritenersi sufficientemente giustificata. Inoltre poi neppure i fatti sarebbero tali 

 da renderla indispensabile. 



Se col metodo di Herzig si cerca di convertire la base da noi ottenuta 

 nel corrispondente alcaloide secondario, il metile imminico si elimina e si 

 arriva ad una base che distilla fra 224° e 230°, diversa perciò pel suo 

 punto d' ebollizione dalla tetraidrochinaldina e della tetraidrolepidina, il di 

 cui cloridrato, per distillazione sulla polvere di zinco, dà ap-dimetilindolo 

 ed una base chinolinica. 



L' unica prova ritenuta decisiva per la natura chinolinica della base 

 in questione era la formazione della «/-dimetilchinolina, per distillazione 

 del cloridrato della base secondaria idrogenata sulla polvere di zinco. Ora, 

 sebbene questa reazione abbia in molti casi dato risultati attendibili, pure 

 per la sua indole pirogenica, non può essere ritenuta sempre assoluta- 

 mente dimostrativa. Per queste ragioni noi abbiamo tentato di ottenere la 

 ay-dimetilchinolina, dalla base secondaria proveniente dagli indoli, ossidan- 

 dola, col metodo di Tafel, con acetato mercurico. La prova riuscì del tutto 



0) Berichte 26, 854. — Vedi poi Marckwald, ibid. 29, 1293. 



