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Ma qui si potrebbe invocare la trasformazione piridica dell' anello pirrolico e 

 ricordare che assieme alla ay-dimetilchinolina si forma pure «/5-dimetilindolo. 



La base da noi ottenuta dal composto ossidrilico per riduzione con acido 

 jodidrico e fosforo, che noi ci aspettavamo essere una dimetiltetraidrochino- 

 lina, serebbe invece naturalmente la trimetilindolina: 



C(CH 3 ) 2 C(CH 3 ) 2 C(CH 3 ) 2 



/\ /\ /\ 



C 6 H 4 CO — * C 6 H 4 CHOH — > C 6 H 4 CH 2 



\/ \y v , 



nch 3 nch 3 nch 3 



dalla quale col metodo di Herzig si ottiene la corrispondente dimetilindolina, 

 il di cui cloridrato per distillazione sulla polvere di zinco dà, oltre ad una base 

 chinolinica, «y?-dimetilindolo : 



C(CH 3 ) 2 C CH 3 



Ce H 4 CH 2 — *■ CsH 4 C CH3 



NH NH 



A questo proposito è da notarsi, che il composto ossidrilico stesso si trasforma 

 in trimetilindolo colla massima facilità; come osservò il Brunner e come 

 noi potemmo confermare, basta T ebollizione con acido cloridrico concentrato. 

 Per questa ragione, riducendo il composto ossidrilico con acido jodidrico si 

 ottiene, assieme alla trimetilindolina, sempre anche trimetilindolo. 



Accettando questa interpretazione della natura chimica dei composti in 

 questione, resta naturalmente a risolvere 1' altro problema non meno impor- 

 tante, cioè quello della struttura della base primitiva, che si forma per azione 

 del joduro metilico sugli indoli. 



Questa base, che fin ora venne considerata come una trimetildiidrochi- 

 nolina, si forma dal trimetilindolo per azione del joduro metilico, per addi- 

 zione del gruppo metilenico, CH 2 . 



Ora, tenendo conto di tutti i fatti qui esposti, si potrebbe supporre, che 

 la base, senza essere una diidrochinolina nel senso delle forinole fin qui usate, 

 corrisponda allo schema citato in principio di questa Nota, ammettendo che 

 in luogo di un doppio legame essa contenga un anello trimetilenico : 



C CH 3 



/V 



Ce H 4 C CH 3 



+ CH3I 



C 6 H 4 



CH 3 

 C— CH 2 



CCH 3 



N 



CH 3 



N. HI 



CH 3 



