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Questo acido tetrabasico (a) al punto di fusione 176° dà una mono- 

 anidride C 13 H 16 O 7 (f. 193°), e con anidride acetica a caldo una bianidride 

 C 13 H u O 6 (/3 r f. 151°) le quali riassorbendo gli elementi dell' acqua danno 

 un acido pure tetrabasico diverso dal primitivo, ma suo isomero (/?). L' acido (a) 

 con anidride acetica a freddo dà invece una bianidride (a, f. 134°) la quale 

 con gli elementi dell' acqua ripristina 1' acido (a) e riscaldata al punto di 

 fusione si converte nell' altra bianidride (/S'). 



L' acido (a) cristallizza inalterato dall' acido cloridrico conc. e bollente , 

 ma si trasforma nel suo isomero con a. cloridrico a 180°. 



Comparando i due acidi a /? ed i relativi derivati si ha : 



Acido a 



1° Cristallizza facilmente dall' acqua, fonde 

 a 176° trasformandosi nella monoani- 

 dride dell'acido /S. 



2° Potere rotatorio specifico a D = -j- 28°, 56. 



3° Etere tetrametilico vischioso « D =-)-56 o ,02 



4° Deriva dalla bianidride («' f. 134°) . . . 



5° Con acido cloridrico a 180° si converte 

 nell'acido fi. 



Acido (3 



Cristallizza a stento dall'acqua, e verso 130° 

 elimina acqua senza fondere, e si con- 

 verte nella sua monoanidride. 



Potere rotatorio specifico « D = -|- 29°,16. 



Etere tetrametilico cristallino f. 101° inattivo. 



Deriva dalla monoanidride e dalla biani- 

 dride (§' f. 151°). 



Con acido cloridrico a 180° rimane inal- 

 terato. 



Il comportamento comune ad entrambi è il seguente: 1°. Non si com- 

 binano con idrossilammina e fenilidrazina. 2° Non decolorano il permanga- 

 nato potassico a freddo. 3° Non addizionano bromo. 



Essendo questi due acidi tetracarbossilici e non avendo legami etile- 

 nici, debbono essere acidi Ciclometilenici. 



Acidi tribasici C 10 H 16 O 6 . — Riscaldando 1' acido a con quattro volte 

 il suo peso di idrato sodico alla temperatura di 250°-260°, si svolge una mo- 

 lecola di idrogeno, e dal residuo ripreso con acqua ed acidificato con acido 

 fosforico, distilla in corrente di vapore dell' acido acetico, e si estrae con etere 

 un acido tribasico C 10 H 16 O 6 il quale si forma secondo 1' equazione : 



C'3 H 18 O 8 -f 2H 2 O = H 2 + CO 2 -f- CH 3 . COOH -f C 10 H 16 O 6 . 



Dalle ultime ricerche risulta che il prodotto di questa reazione è un 

 miscuglio di due acidi isomeri, uno inattivo (f. 125°) già descritto, e 1' altro 

 attivo destrogiro, più fusibile e che si separa successivamente dalle acque 

 madri in proporzione sempre maggiore insieme col primo, abbassandone il 

 punto di fusione ed innalzando il potere rotatorio. 



Anche questi due acidi si comportano ugualmente : 1.° Non si combi- 

 nano con idrossilammina e fenilidrazina. 2.° Non decolorano il permanganato 

 pstassico a freddo. 3.° Non addizionano bromo. 



Chetone C 8 H 14 0. — Se la massa alcalina contenente allo stato di 

 sali sodici i due acidi tribasici suddetti si riscalda a 380°-400°, distilla un 

 olio dall' odore penetrante di menta piperita, dal sapore fresco, bollente a 



Rendiconti. 1896, Vol. V, 2° Sem. 28 



