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169°-171° dalla formula C 8 H 14 0 il quale si forma secondo l'equazione se- 

 guente : 



C 10 H 16 Q6 = JJ2 0 C0 2 _j_ C 8 H 14 Q 



Si ottiene in quantità che non supera il 15 % dell' acido a. È inte- 

 ressante per la sua costituzione l'aver ottenuto una ossima fus. 117y-8|edun 

 Semicarbazone fus. 175°-76° perchè insieme col fatto che non addiziona 

 bromo dimostrano che esso è un chetone ciclico. 



Questo chetone è inattivo, e se per la sua preparazione si parte dal mi- 

 scuglio degli acidi tribasici già isolati, si ha una resa tanto maggiore quanto 

 minore è 1' attività ottica del miscuglio. 



Idrocarburo G 8 H 16 . — Si ottenne dal chetone per riscaldamento con 

 acido jodidrico e fosforo rosso. Ha odore gradevole tra 1' aromatico ed il pe- 

 trolico e bolle a 134°. Assorbe bromo svolgendo contemporaneamente acido 

 bromidrico , proprietà che presentano gli idrocarburi ciclometilenici a diffe- 

 renza degli idrocarburi non saturi della serie grassa 



Acido chetonico bibasico C 12 H 16 O 5 . — Riscaldando V acido a a 

 190°-200° si ottiene la monoanidride dell' acido /?, la quale riscaldata ulte- 

 riormente a 260°-280° elimina contemporaneamente acqua ed anidride carbo- 

 nica e dà 1' anidride di un acido bibasico chetonico C 12 H 16 O 5 secondo 

 1' equazione : 



C i3 H is 0 8 = 2H 2 0 + CO 2 + C 12 H 14 O 4 

 C 12 H 14 O 4 + H 2 0 = C 12 H 16 O 5 

 Questo acido cristallizzato dall'acqua fonde a 213° e dall'acido clori- 

 drico a 216° convertendosi nell' anidride. Dà un sale di bario solubile, ed uno 

 di argento quasi insolubile nell' acqua. Disciolto nell' alcool metilico, dà 

 con acido cloridrico gassoso un etere dimetilico C 10 H 14 0 : (COOCH 3 ) 2 fu- 

 sibile 92°-93° ed un etere monometilico C 10 H 14 0 . COOCH 3 . COOH che cri- 

 stallizza con mezza molecola di acqua. Questo etere acido fonde a 90° perdendo 

 l'acqua di cristallizzazione, e riscaldato ulteriormente si converte nell' ani- 

 dride fus. 135°. 



Dal sale argentico con joduro di metile si ha 1' etere dimetilico. Dal- 

 l' acido con anidride acetica e cloruro di acetile si ha 1' anidride C 12 H 14 O 4 

 f. 196° e con cloridrato di idrossilammina una ossima f. 188°. 



Dall' etere dimetilico si ha una ossima f. 121° ed un semicarbazone f. 168°. 



I loro poteri rotatori specifici sono i seguenti : 

 Acido cristallizzato dall' acqua ........ a D — — 128°, 1 



» * dall'acido cloridrico » = — 117°, 7 



Etere dimetilico (dall'acido cloridrico ed alcool). . » = — 106°, 6 



» 9 (dal sale di Ag e Joduro di metile) » = — 111°, 4 



Etere monometilico . . . . • » = — 94°, 5 



Ossima dell'etere dimetilico fl = + 25°, 62 



(') Wreden, Ànnalen, voi. 187, pag. 153. 



