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Un grammo dell' acido a-metiladipico veniva riscaldato per due ore a 160° 

 in tubo chiuso con 2 c. c. di anidride acetica. Si apriva il tubo e si distil- 

 lava l' anidride acetica nel vuoto non oltrepassando la temperatura di 100° 

 (temperatura alla quale non si decomponeva 1' anidride formatasi), poscia si 

 rinchiudeva e si riscaldava per mezz' ora a 220°-230°. Aprendo il tubo dopo 

 questa operazione, si riscontrava in esso una notevole pressione dovuta all' ani- 

 dride carbonica formatasi. Il tubo veniva di nuovo chiuso e riscaldato a 220°- 

 230°, dopo di che il suo contenuto era versato in acqua e distillato in cor- 

 rente di vapore. Operando in tal guisa arrivai ad avere poche gocce di un 

 olio che galleggiava sull' acqua nella quale era un po' solubile, partendo da 

 4 grammi di acido. 



Per caratterizzare 1' olio, non essendo riuscito ad avere cristallizzati nè 

 1' ossima, nè il bromoidrazone forse in causa di resine che accompagnano il 

 chetone e che sono trasportate dal vapore, feci il semicarbazone sciogliendo 

 1' olio nell' alcool, aggiungendovi cloridrato di semicarbazide, e la quantità 

 necessaria di acetato sodico. Evaporato 1' alcool mi rimase un sciroppo che 

 trattato con etere lasciò pochissimi cristalli di una sostanza bianca, che mi 

 riuscì difficilissimo separare da resine che V accompagnavano e della quale 

 solo potei determinare il punto di fusione. La sostanza fondeva a 169°. 



Siccome la scarsezza del materiale non mi permise un' analisi, così per 

 accertare che il corpo fondente a 169° era il semicarbazone del 2-metil-pen- 

 tametilenchetone, feci la sintesi di questo chetone seguendo una diversa via, 

 e ne preparai il semicarbazone. 



Fu preparato distillando 1' acido a-metiladipico in presenza di ossido di 

 calcio. Ad una miscela di gr. 2 di acido con gr. 4 di ossido di calcio si ag- 

 giungevano gr. 5 di limatura di ferro e si riscaldava il tutto a bagno di lega 

 in una storticina a 400°. Raccogliendo i prodotti di varie distillazioni fatte 

 impiegando 23 gr. di acido, ottenni gr. 7,5 di un olio che purificai distil- 

 landolo in corrente di vapore. L' olio che si separa, e che distilla colle prime 

 porzioni di vapore, è più leggero dell' acqua, è un po' solubile, ha un odore 

 fresco ricordante quello della menta (odore identico a quello della sostanza 

 ricavata dalla decomposizione dell' anidride dell' acido a-metiladipico), bolle 

 tra 142°-144°. La combustione rivela che ha la composizione del metil- 

 pentametilenchetone : 



gr. 0,1857 del chetone diedero gr. 0,4976 di anidride carbonica e gr. 0,1735 

 di acqua, dunque: 



2-metil-pentametilenchetone CH 3 — CH — CO 



i i 

 CHo CH2 



CH 2 



C 

 II 



trovato 



73,10 

 10,39 



calcolato per C 6 H, 0 0 

 73,47 

 10,20 



