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Kiducendo convenientemente il secondo, che in confronto al primo si forma 

 in quantità esigue, otteneva dapprima la nitroxilidina 



CH 3 



H 2 N N0 2 

 CH 3 



da questa il nitroxilolo 



OH, 



N0 2 

 CH 3 



e per riduzione ulteriore la corrispondente base. 



Lo Schmitz cercò invece di arrivare alla metaxilidina vicinale per una 

 via indiretta. Nitrando l' acido mesitilenico si hanno i due acidi nitrome- 

 sitilenici 



CH 3 



CH 3 



CH 3 



N0 2 

 COOH 



N0 2 



CH 3 



COOH 



il primo dei quali però quasi esclusivamente. Si separano per cristallizza- 

 zione frazionata, si riducono a acidi amidomesitilenici e si elimina il gruppo 

 carbossilico distillando sulla calce. Lo Schmitz però ottenne con questo me- 

 todo una così minima quantità di metaxilidina vicinale, da non averne nep- 

 pure a sufficienza per fare l' acetilderivato e caratterizzarlo col punto di fusione. 



Siccome a noi, per i nostri studi Sulla velocità di composizione delle 

 sei xililsuccinimmidi isomere occorreva avere una certa quantità di me- 

 taxilidina vicinale, cercammo di arrivare a questa base per un' altra via, la 

 quale, senza render necessario partire da forti quantità di sostanza, non ci 

 conducesse, come i metodi sopracitati, a grandi quantità di prodotti secon- 

 dari, e ci fornisse una base perfettamente pura dagli altri isomeri. Da quanto 

 si è sopra riferito risulta chiaramente una cosa, che la difficoltà maggiore è 

 quella di introdurre un gruppo nitro tra i due metili, senza che le altre po- 

 sizioni vengano sostituite. Questa difficoltà non solo non deve sembrar strana, 

 ma è da considerarsi perfettamente concordante coi numerosi fatti ricordati 

 negli ultimi tempi, i quali dimostrano la difficoltà di reagire degli atomi o 

 gruppi atomici uniti ad un carbonio del nucleo benzenico le cui due posi- 

 zioni orto sono sostituite. La via però che potevasi tentare per raggiungere 

 lo scopo, ci era da questo fatto stesso indicata. Introdotto il gruppo nitro 

 una volta tanto tra i due metili, pur anche sostituendo altri idrogeni del 

 nucleo benzenico, esso si sarebbe dovuto eliminare più difficilmente degli 

 altri gruppi e rimanere infine solo. 



(') Kend. d. R. Acc. dei Lincei, voi. V (1), serie V a , 88 (1896). 



